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CAS 200124-22-7

:

Boc-Arg(Pbf)-OH

Description :
Boc-Arg(Pbf)-OH, également connu sous le nom de N-tert-butoxycarbonyle-L-arginine (Pbf fait référence au 2,2,4,4,5,5-hexaméthyl-3-oxazolidinyle) est une forme protégée de l'acide aminé arginine, couramment utilisée dans la synthèse peptidique. Le groupe Boc (tert-butoxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour le groupe amino, permettant des réactions sélectives sans interférer avec la fonctionnalité amino. Le groupe Pbf est un groupe protecteur encombrant pour le groupe guanidino de la chaîne latérale de l'arginine, ce qui aide à prévenir les réactions secondaires indésirables pendant la synthèse. Ce composé est typiquement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais moins soluble dans l'eau. Il est stable dans des conditions acides mais peut être déprotégé dans des conditions basiques ou par des réactifs spécifiques. Boc-Arg(Pbf)-OH est largement utilisé dans le domaine de la chimie peptidique pour la synthèse de peptides et de protéines, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide, en raison de sa capacité à faciliter la formation de liaisons peptidiques tout en maintenant l'intégrité de la chaîne latérale de l'arginine.
Formule :C24H38N4O7S
InChI :InChI=1/C24H38N4O7S/c1-13-14(2)19(15(3)16-12-24(7,8)34-18(13)16)36(32,33)28-21(25)26-11-9-10-17(20(29)30)27-22(31)35-23(4,5)6/h17H,9-12H2,1-8H3,(H,27,31)(H,29,30)(H3,25,26,28)/t17-/m0/s1
SMILES :Cc1c(C)c(c(C)c2CC(C)(C)Oc12)S(=O)(=O)NC(=N)NCCC[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OC(C)(C)C
Synonymes :
  • (E)-N5-(amino{[(2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)sulfonyl]amino}methylidene)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine
  • Z-D-Asn(Trt)
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6 produits concernés.