CAS 2002-22-4

(αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazole-4-propanoïque acide

Description :

(αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazole-4-propanoïque acide, communément appelé un dérivé de thiazolidine, est un analogue d'acide aminé caractérisé par sa structure unique d'anneau imidazole et son groupe fonctionnel thioxo. Ce composé présente un centre chiral, qui contribue à sa stéréochimie, spécifiquement la configuration (αS). Il s'agit généralement d'un solide cristallin blanc à blanc cassé, soluble dans l'eau et les solvants organiques polaires, ce qui le rend adapté à diverses applications biochimiques. La présence du groupe thioxo confère une réactivité distincte, lui permettant de participer à diverses réactions chimiques, y compris des attaques nucléophiles et une coordination avec des ions métalliques. Ce composé suscite un intérêt dans la recherche pharmaceutique, en particulier dans le développement de nouveaux thérapeutiques en raison de son activité biologique potentielle. Ses propriétés, telles que le point de fusion, le point d'ébullition et la réactivité spécifique, peuvent varier en fonction des conditions environnementales et de la présence d'autres substances. Dans l'ensemble, (αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazole-4-propanoïque acide représente un domaine d'étude fascinant au sein de la chimie organique et médicinale.

Formule : C₆H₉N₃O₂S

InChI : InChI=1S/C6H9N3O2S/c7-4(5(10)11)1-3-2-8-6(12)9-3/h2,4H,1,7H2,(H,10,11)(H2,8,9,12)/t4-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=FVNKWWBXNSNIAR-BYPYZUCNSA-N

SMILES : C([C@@H](C(O)=O)N)C1=CNC(=S)N1

Synonymes :

• (2S)-2-Azaniumyl-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoate
• (S)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• (αS)-α-Amino-2,3-dihydro-2-thioxo-1H-imidazole-4-propanoic acid
• 1H-Imidazole-4-propanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-, (S)-
• 1H-Imidazole-4-propanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-, (αS)-
• 2-Mercapto-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
• 2-Mercapto-L-histidine
• 2-Mercaptohistidine
• 3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)-L-alanine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-2-Mercaptohistidine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-2-Thiolhistidine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-2-Thioxohistidine
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Thiohistidine
• Histidine, 2-mercapto-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• L-2-Mercaptohistidine

H-2-Mercapto-His-OH

CAS : 2002-22-4

Key intermediate in the synthesis of the naturally occurring amino acid L-(+)-ergothioneine and analogs.

Formule : C₆H₉N₃O₂S

Degré de pureté : ≥ 98%

Couleur et forme : Yellowish Powder

Masse moléculaire : 187.22

Ref: 01-4014107

1H-Imidazole-4-propanoic acid, α-amino-2,3-dihydro-2-thioxo-, (αS)-

CAS : 2002-22-4

Formule : C₆H₉N₃O₂S

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 187.2196

Ref: IN-DA002CM6

(S)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid

CAS : 2002-22-4

(S)-2-Amino-3-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 187.22g/mol

Ref: 54-OR1072588

2-Mercapto-L-histidine

CAS : 2002-22-4

2-Mercapto-L-histidine is a dietary amino acid that has been shown to be an effective inhibitor of opportunistic fungal growth in vitro. It has been shown to have a second-order rate constant of 0.0037 s−1, which is the same as lysine and arginine. This compound also inhibits the growth of fungi by competing with tryptophan for binding sites on the enzyme histidine ammonia-lyase. 2-Mercapto-L-histidine can also react with nucleophiles such as divalent cations and form covalent bonds, which may lead to its antimicrobial activity against Gram-positive bacteria. 2-Mercapto-L-histidine is not active against Gram negative bacteria or yeast due to structural differences in their cell walls.
2-Mercapto-L-histidine has been shown to inhibit glucose metabolism and plasma glucose levels in vitro, but it does not affect insulin secretion or

Formule : C₆H₉N₃O₂S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 187.22 g/mol

Ref: 3D-FM25093

2-Mercapto-L-histidine

Produit contrôlé

CAS : 2002-22-4

Applications An intermediate in the formation of L-egothioneine, a natural amino acid ubiquitously present in cells and tissues of most plants and mammalian species. In humans, L-ergothioneine is found in red blood cells, liver, kidney, brain, seminal fluid, and cataract-free lenses at concentrations ranging from 100 uM to 2 mM. L-ergothioneine is exclusively biosynthesized in fungi and mycobacteria. Hence, humans assimilate it through dietary intake.L-ergothioneine has been proven to act as an antioxidant in vivo and to afford protection from g and UV radiation as well as from singlet oxygen in vivo. Recently, it has been shown that L-ergothioneine protects isolated perfused heart against the deleterious effect of post-ischemic reperfusion.The intermediate, 2-mercaptohistine has been used for the
References Makinen, K.K., et al.: Eur. J. Biochem., 123, 171 (1982), Howard, R.J., et al.: Biochem. Pharmacol., 35, 1589 (1986),

Formule : C₆H₉N₃O₂S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 187.22

Ref: TR-M253000