CAS 201531-88-6

Fmoc-Pen(Trt)-OH

Description :

Fmoc-Pen(Trt)-OH, ou 9-fluorénylméthoxycarbonyle-L-penicillamine (avec le numéro CAS 201531-88-6), est un acide aminé protégé couramment utilisé dans la synthèse peptidique. Il présente un groupe fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amine, permettant une déprotection sélective pendant la synthèse. La présence du groupe Trt (trityle) fournit une protection supplémentaire pour la chaîne latérale thiol de la pénicillamine, améliorant la stabilité et prévenant les réactions indésirables. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide, où le groupe Fmoc peut être facilement éliminé dans des conditions basiques, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés. Fmoc-Pen(Trt)-OH se caractérise par sa stabilité relativement élevée dans des conditions de laboratoire standard, ce qui le rend adapté à diverses applications synthétiques. Sa structure unique permet l'incorporation de résidus contenant du soufre dans les peptides, ce qui peut être crucial pour la formation de liaisons disulfure et la stabilité globale des structures peptidiques. Comme pour de nombreuses substances chimiques, une manipulation et des conditions de stockage appropriées sont essentielles pour maintenir son intégrité et sa réactivité.

Formule : C₃₉H₃₅NO₄S

InChI : InChI=1/C39H35NO4S/c1-38(2,45-39(27-16-6-3-7-17-27,28-18-8-4-9-19-28)29-20-10-5-11-21-29)35(36(41)42)40-37(43)44-26-34-32-24-14-12-22-30(32)31-23-13-15-25-33(31)34/h3-25,34-35H,26H2,1-2H3,(H,40,43)(H,41,42)/t35-/m1/s1

SMILES : CC(C)([C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)SC(c1ccccc1)(c1ccccc1)c1ccccc1

Synonymes :

• Fmoc-S-Trityl-L-penicillamine
• N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methoxy-β-alanine
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-TRITYL-3,3-DIMETHYL-L-CYSTEINE
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-S-TRITYL-L-PENICILLAMINE
• FMOC-BETA,BETA-DIMETHYL-CYS(TRT)-OH
• N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-S-TRITYL-L-PENICILLAMINE
• N-ALPHA-FMOC-S-TRITYL-L-PENICILLAMINE
• FMOC-PEN(TRT)-OH
• FMOC-L-PEN(TRT)-OH
• Fmoc-β,β-dimethyl-Cys(Trt)-OH, Fmoc-S-trityl-L-penicillamine
• FMOC-CYSME 2(TRT)-OH
• FMOC-S-TRITYL-BETA,BETA-DIMETHYL-L-CYS-OH
• N-alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-S-trityl-L-penicillamine, Fmoc-beta,beta-dimethyl-L-Cys(Trt)-OH

Fmoc-Pen(Trt)-OH

CAS : 201531-88-6

The coupling of peptide thioesters to N-terminal penicillamine followed by desulfuration yielding valine, which was described by Haase et al., broadens the scope of native chemical ligation.

Formule : C₃₉H₃₅NO₄S

Degré de pureté : 99.5%

Couleur et forme : White

Masse moléculaire : 613.78

Ref: 01-4019778

L-Valine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[(triphenylmethyl)thio]-

CAS : 201531-88-6

Formule : C₃₉H₃₅NO₄S

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 613.7645

Ref: IN-DA002DH9

Fmoc-Pen(Trt)-Oh

CAS : 201531-88-6

Fmoc-Pen(Trt)-Oh

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 613.76g/mol

Ref: 54-OR1013387

Fmoc-Pen(Trt)-OH

CAS : 201531-88-6

Masse moléculaire : 613.76

Ref: 7W-GM1295

Fmoc-Pen(Trt)-OH

CAS : 201531-88-6

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 613.77

Ref: 10-F862169

Fmoc-S-trityl-L-penicillamine

CAS : 201531-88-6

Fmoc-S-trityl-L-penicillamine is a coordination compound that contains a thiolate and amide group. It has been used as a model system for studying the interaction between proteins and metal ions, with the cyclic structure mimicking the active site of enzymes. The coordination of Fmoc-S-trityl-L-penicillamine to proteins is affected by trypsin, an enzyme that cleaves peptides at carboxyl side chains. Trypsin can also lead to dehydration of Fmoc-S-trityl-L-penicillamine, forming an eliminations product. This compound also reacts with lysine residues in proteins, resulting in an alkene byproduct that can be removed by hydrogenation.

Formule : C₃₉H₃₅NO₄S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 613.77 g/mol

Ref: 3D-FF47878