CAS 2018-19-1

2-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione

Description :

2-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione, communément appelé un analogue de nucléoside, se caractérise par ses composants structurels qui comprennent un anneau de triazine et un moiety ribofuranosyle avec un groupe phosphonate. Ce composé est remarquable pour son activité biologique potentielle, en particulier dans le contexte de la recherche antivirale et anticancéreuse, car il peut imiter les nucléosides naturels et interférer avec la synthèse des acides nucléiques. La présence du groupe phosphonate améliore sa solubilité et sa stabilité dans les systèmes biologiques, ce qui en fait un sujet d'intérêt en chimie médicinale. Son noyau de triazine contribue à sa capacité à interagir avec divers cibles biologiques, y compris les enzymes impliquées dans le métabolisme des acides nucléiques. De plus, la structure unique du composé peut influencer ses propriétés pharmacocinétiques, telles que l'absorption et la distribution dans les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, cette substance représente un domaine d'étude significatif pour le développement d'agents thérapeutiques pouvant cibler efficacement des voies biologiques spécifiques.

Formule : C₈H₁₂N₃O₉P

InChI : InChI=1/C8H12N3O9P/c12-4-1-9-11(8(15)10-4)7-6(14)5(13)3(20-7)2-19-21(16,17)18/h1,3,5-7,13-14H,2H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t3-,5-,6-,7-/m1/s1

SMILES : c1c(nc(=O)n([C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@@H](COP(=O)(O)O)O2)O)O)n1)O

Synonymes :

• 1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione, 2-(5-O-phosphono-beta-D-ribofuranosyl)-
• 6-Aza UMP
• 6-Azauridine 5'-phosphoric acid
• ((2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-Dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate
• 1,2,4-Triazine-3,5(2H,4H)-dione, 2-(5-O-phosphono-β-D-ribofuranosyl)-
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 6-AZAURIDINE-5'-MONOPHOSPHATE
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)-3,4-dihydroxy-oxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• [(2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-diketo-1,2,4-triazin-2-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methyl dihydrogen phosphate

((2R,3S,4R,5R)-5-(3,5-Dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl dihydrogen phosphate

CAS : 2018-19-1

Formule : C₈H₁₂N₃O₉P

Masse moléculaire : 325.1693

Ref: IN-DA0027UR

6-Azauridine-5''-monophosphate

CAS : 2018-19-1

Ref: 7W-GN5431

6-Azauridine-5'-monophosphate

CAS : 2018-19-1

6-Azauridine-5'-monophosphate (6-AU) is a compound that is synthesized by the enzyme Azoarcus sp. 6-AU synthetase and is a precursor to azauridine, an intermediate in the biosynthesis of purines. It has been shown to inhibit bacterial growth in tissue culture and depression in mice. The kinetic data were obtained using a titration calorimetry assay at 25 degrees Celsius using subtilis. This drug also has convulsant effects on animals and can cause orotic aciduria when administered orally in high doses. 6-AU has been shown to be effective against cancer cells as well as infectious diseases such as tuberculosis and malaria.

Formule : C₈H₁₂N₃O₉P

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 325.17 g/mol

Ref: 3D-NA08373

6-Azauridine-5'-monophosphate sodium

CAS : 2018-19-1

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Formule : C₈H₁₂N₃O₉P•(Na)₂

Masse moléculaire : 371.17 g/mol

Ref: 3D-NA184584