CAS 20283-48-1

Chalcomycine

Description :

Chalcomycine est un antibiotique d'origine naturelle qui appartient à la classe de composés connus sous le nom de macrolides. Il est produit par certaines souches de la bactérie Streptomyces. Ce composé présente des propriétés antibactériennes, en particulier contre une gamme de bactéries Gram-positives, ce qui le rend intéressant dans le domaine de la chimie médicinale. La structure de Chalcomycine présente un grand anneau lactone, caractéristique des antibiotiques macrolides, contribuant à son mécanisme d'action en inhibant la synthèse des protéines bactériennes. Le composé est généralement caractérisé par sa solubilité dans des solvants organiques et sa solubilité limitée dans l'eau, ce qui peut influencer sa biodisponibilité et ses applications thérapeutiques. De plus, Chalcomycine peut posséder des activités antifongiques et antitumorales, bien que son utilisation principale reste dans la lutte contre les infections bactériennes. Comme pour de nombreux antibiotiques, le potentiel de développement de résistance est une préoccupation, nécessitant une attention particulière dans les applications cliniques. Dans l'ensemble, Chalcomycine représente un composé important dans l'étude du développement d'antibiotiques et la recherche continue de traitements efficaces contre les souches bactériennes résistantes.

Formule : C₃₅H₅₆O₁₄

InChI : InChI=1/C35H56O14/c1-17-10-13-26(37)46-20(4)22(16-44-34-32(43-9)31(42-8)27(38)21(5)47-34)30-23(48-30)11-12-25(36)35(6,40)15-18(2)29(17)49-33-28(39)24(41-7)14-19(3)45-33/h10-13,17-24,27-34,38-40H,14-16H2,1-9H3/b12-11+,13-10+/t17-,18-,19+,20+,21+,22+,23-,24-,27+,28+,29-,30-,31+,32+,33-,34+,35-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=KLGADJPDTCIJLO-RVMREVNESA-N

SMILES : C(O[C@H]1[C@H](OC)[C@H](OC)[C@H](O)[C@@H](C)O1)[C@H]2[C@]3([C@@](O3)(/C=C/C(=O)[C@@](C)(O)C[C@H](C)[C@H](O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](OC)C[C@@H](C)O4)[C@@H](C)\C=C\C(=O)O[C@@H]2C)[H])[H]

Synonymes :

• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadecane, chalcomycin deriv.
• (1S,2R,3R,6E,8S,9S,10S,12S,14E,16S)-2-[[(6-Deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl)oxy]methyl]-9-[(4,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-xylo-hexopyranosyl)oxy]-12-hydroxy-3,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-6,14-diene-5,13-dione
• 4,17-Dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-6,14-diene-5,13-dione, 2-[[(6-deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl)oxy]methyl]-9-[(4,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-xylo-hexopyranosyl)oxy]-12-hydroxy-3,8,10,12-tetramethyl-, (1S,2R,3R,6E,8S,9S,10S,12S,14E,16S)-
• Chalcomycin
• Stereoisomer of 2-[[(6-deoxy-2,3-di-O-methyl-β-D-allopyranosyl)oxy]methyl]-9-[(4,6-dideoxy-3-O-methyl-β-D-xylo-hexopyranosyl)oxy]-12-hydroxy-3,8,10,12-tetramethyl-4,17-dioxabicyclo[14.1.0]heptadeca-6,14-diene-5,13-dione

Chalcomycin

CAS : 20283-48-1

Chalcomycin is a macrolide antibiotic effective against Gram-positive Staphylococcus aureus and Streptococcus pyogenes. It protects mice from infections caused by various Staphylococcus and Streptococcus strains and exhibits no significant toxicity (LD50>2500 mg/kg).

Formule : C₃₅H₅₆O₁₄

Masse moléculaire : 700.36701

Ref: TM-TN11198

Chalcomycin

CAS : 20283-48-1

Formule : C₃₅H₅₆O₁₄

Masse moléculaire : 700.8

Ref: 7W-GL8173