CAS 20290-10-2

Morphine 6-glucuronide

Description :

Morphine 6-glucuronide (M6G) est un métabolite actif de la morphine, formé par le processus de glucuronidation dans le foie. Il se caractérise par sa structure chimique, qui comprend un squelette de morphinan modifié par un groupe d'acide glucuronique en position 6. Le M6G est connu pour ses puissantes propriétés analgésiques, montrant souvent une affinité plus élevée pour les récepteurs opioïdes par rapport à la morphine elle-même, en particulier le récepteur mu-opioïde. Ce composé est soluble dans l'eau, ce qui améliore sa biodisponibilité lorsqu'il est administré. Le M6G est principalement excrété par les reins, et sa pharmacocinétique peut être influencée par des facteurs tels que la fonction hépatique et les médicaments concomitants. Cliniquement, il est utilisé dans la gestion de la douleur, en particulier chez les patients qui peuvent ne pas tolérer la morphine en raison d'effets secondaires. De plus, le M6G a un potentiel plus faible pour provoquer certains effets secondaires associés à la morphine, tels que la dépression respiratoire, ce qui en fait une option précieuse dans la thérapie opioïde. Comprendre ses caractéristiques est crucial pour optimiser les stratégies de gestion de la douleur dans les milieux cliniques.

Formule : C₂₃H₂₇NO₉

InChI : InChI=1S/C23H27NO9/c1-24-7-6-23-10-3-5-13(31-22-17(28)15(26)16(27)19(33-22)21(29)30)20(23)32-18-12(25)4-2-9(14(18)23)8-11(10)24/h2-5,10-11,13,15-17,19-20,22,25-28H,6-8H2,1H3,(H,29,30)/t10-,11+,13-,15-,16-,17+,19-,20-,22+,23-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=GNJCUHZOSOYIEC-GAROZEBRSA-N

SMILES : O([C@@H]1[C@]2([C@]34C=5C(O2)=C(O)C=CC5C[C@]([C@@]3(C=C1)[H])(N(C)CC4)[H])[H])[C@@H]6O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]6O

Synonymes :

• (5alpha,6alpha)-3-hydroxy-17-methyl-7,8-didehydro-4,5-epoxymorphinan-6-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• Glucopyranosiduronic acid, 7,8-didehydro-4,5-alpha-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-alpha-yl-, beta-D-
• Glucopyranosiduronic acid, 7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan-6α-yl, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Morphinan, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid deriv.
• Morphinan-3-ol, 7,8-didehydro-4,5α-epoxy-6α-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranuronosyloxy)-17-methyl-
• Morphine 6-O-glucuronide
• Morphine 6-beta-D-glucopyranosiduronide
• Morphine 6-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronide
• Morphine 6-β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucuronide
• Morphine glucuronide
• Morphine-6-glucuronide
• beta-D-Glucopyranosiduronic acid, (5alpha,6alpha)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-yl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan-6-yl
• Morphinan-3-ol, 7,8-didehydro-4,5α-epoxy-6α-(β-D-glucopyranuronosyloxy)-17-methyl-
• Glucopyranosiduronic acid, 7,8-didehydro-4,5α-epoxy-3-hydroxy-17-methylmorphinan-6α-yl, β-D-
• Morphinan, β-D-glucopyranosiduronic acid deriv.

Morphine 6-β-D-Glucuronide

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Couleur et forme : Neat

Ref: 61-FOR0037.16

Morphine-6-β-D-glucuronide, 1mg/ml in Water

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Couleur et forme : Single Solution

Ref: LP-M-57-HY-1LH

Morphine 6-β-D-Glucuronide 0.1 mg/ml in Water

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Couleur et forme : Single Solution

Ref: 61-AMP0037.16-34

Morphine 6-β-D-Glucuronide 1.0 mg/ml in Water

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Couleur et forme : Single Solution

Ref: 61-AMP0037.16-30

Morphine-6-β-D-glucuronide

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Couleur et forme : Neat

Ref: LP-M-57-HY-10

Morphine-6-β-D-glucuronide

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Stability Hygroscopic
Applications Controlled Substance. Major metabolite of Morphine that is a potent opioid receptor agonist. Analgesic (narcotic).
References Frances, B., et al.: J. Pharmacol. Exp. Ther, 262, 25 (1992), Wu, D., et al.: Drug Metab. Dispos., 25, 768 (1997), Krzanowska, E.K., et al.: Brain Res., 799, 329 (1998),

Formule : C₂₃H₂₇NO₉

Couleur et forme : White To Light Beige

Masse moléculaire : 461.46

Ref: TR-M652310

Morphine 6-β-D-Glucuronide (100μg/ml in Methanol:Water)

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Formule : C₂₃H₂₇NO₉

Couleur et forme : Single Solution

Masse moléculaire : 461.46

Ref: TR-KIT0865

Morphine 6-β-D-Glucuronide (1.0 mg/mL in Water:Methanol 80:20)

Produit contrôlé

CAS : 20290-10-2

Formule : C₂₃H₂₇NO₉

Couleur et forme : Single Solution

Masse moléculaire : 461.46

Ref: TR-KIT0530