CAS 20307-83-9

(-)-β-Sesquiphellandrène

Description :

(-)-β-Sesquiphellandrène est un sesquiterpène d'origine naturelle, caractérisé par sa structure complexe et ses propriétés uniques. Il se trouve principalement dans divers huiles essentielles et contribue à l'arôme de certaines plantes. Ce composé est connu pour sa nature hydrophobe, ce qui le rend insoluble dans l'eau mais soluble dans des solvants organiques. Sa structure moléculaire présente plusieurs cycles et doubles liaisons, typiques des sesquiterpènes, contribuant à sa réactivité et à son activité biologique potentielle. (-)-β-Sesquiphellandrène présente une odeur caractéristique, souvent décrite comme boisée ou terreuse, et est utilisé dans l'industrie des parfums. De plus, il peut posséder des propriétés antimicrobiennes et insecticides, ce qui le rend intéressant pour des applications agricoles. La stéréochimie du composé, indiquée par le préfixe "(-)", dénote son activité optique spécifique, qui peut influencer ses interactions dans les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, (-)-β-Sesquiphellandrène est un composé significatif tant dans la chimie des produits naturels que dans les applications industrielles, reflétant les divers rôles des terpènes dans la nature et le commerce.

Formule : C₁₅H₂₄

InChI : InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8,10,14-15H,3,5,7,9,11H2,1-2,4H3/t14-,15+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=PHWISBHSBNDZDX-LSDHHAIUSA-N

SMILES : [C@@H](CCC=C(C)C)(C)[C@]1(CCC(=C)C=C1)[H]

Synonymes :

• β-Sesquiphellandrene
• Cyclohexene, 3-[(1S)-1,5-dimethyl-4-hexenyl]-6-methylene-, (3R)-
• Cyclohexene, 3-(1,5-dimethyl-4-hexenyl)-6-methylene-, [S-(R*,S*)]-
• 2-Heptene, 2-methyl-6-(4-methylene-2-cyclohexen-1-yl)-, (1′R,6S)-(-)-
• Cyclohexene, 3-[(1S)-1,5-dimethyl-4-hexen-1-yl]-6-methylene-, (3R)-

(−)-β-Sesquiphellandrene

CAS : 20307-83-9

Formule : C₁₅H₂₄

Couleur et forme : Liquid

Masse moléculaire : 204.3511

Ref: IN-DA0028O6

(−)-β-Sesquiphellandrene

CAS : 20307-83-9

(–)-β-Sesquiphellandrene, a sesquiterpene identified in Z. officinale, exhibits antiviral and anticancer properties. It effectively inhibits rhinovirus IB virus replication in a plaque reduction assay with an IC50 of 0.44 µM. Additionally, at a concentration of 10 µM, it demonstrates cytotoxicity to HCT116 cells.

Formule : C₁₅H₂₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 204.35

Ref: TM-TN7506

(-)-β-Sesquiphellandrene

CAS : 20307-83-9

Formule : C₁₅H₂₄

Masse moléculaire : 204.36

Ref: 4Z-T-290011

(-)-β-Sesquiphellandrene

Produit contrôlé

CAS : 20307-83-9

Applications (-)-β-Sesquiphellandrene are found in Tanacetum vulgare plants. It is also an essential leaf and flower oils in Heracleum species.
References Clancy, M. V., et al.: Sci. Rep., 6, 38087 (2016); Usjak, L., et al.: Food Funct., 8, 278-290 (2017);

Formule : C₁₅H₂₄

Couleur et forme : Colourless

Masse moléculaire : 204.35

Ref: TR-S280655

(-)-β-Sesquiphellandrene-d2,13C

Produit contrôlé

CAS : 20307-83-9

Formule : CC₁₄D₂H₂₂

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 207.356

Ref: TR-S280657