CAS 20350-15-6

Bréfeldine A

Description :

Bréfeldine A est un métabolite fongique initialement isolé du moisi *Brefeldia maxima*. C'est un puissant inhibiteur du transport des protéines du réticulum endoplasmique vers l'appareil de Golgi, ce qui en fait un outil précieux dans la recherche en biologie cellulaire. Le composé se caractérise par sa capacité à perturber la structure et la fonction de l'appareil de Golgi, entraînant l'accumulation de protéines dans le réticulum endoplasmique. Bréfeldine A a une structure complexe, présentant un anneau de lactone et plusieurs groupes fonctionnels qui contribuent à son activité biologique. Il est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et a montré des effets sur divers processus cellulaires, y compris la signalisation cellulaire et l'apoptose. De plus, Bréfeldine A a été étudié pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier dans le cancer et les infections virales, en raison de sa capacité à moduler les voies de trafic intracellulaire. Cependant, son utilisation est principalement confinée à des environnements de laboratoire à des fins de recherche.

Formule : C₁₆H₂₄O₄

InChI : InChI=1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

SMILES : O[C@H]/1[C@]2([C@@](C[C@H](O)C2)(/C=C/CCC[C@H](C)OC(=O)\C=C1)[H])[H]

Synonymes :

• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2E,6S,10E,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1R,2Z,6S,11aR,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• (1S,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-1,13-dihydroxy-6-methyl-1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-4H-cyclopenta[f]oxacyclotridecin-4-one
• 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-Decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-4H-cyclopent [f]oxacyclotridecin-4-one
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, (1R,2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11a,12,13,14,14a-decahydro-1,13-dihydroxy-6-methyl-, [1R-(1R*,2E,6S*,10E,11aS*,13S*,14aR*)]-
• 4H-Cyclopent[f]oxacyclotridecin-4-one, 1,6,7,8,9,11aβ,12,13,14,14aα-decahydro-1β,13α-dihydroxy-6β-methyl-
• Ascotoxin
• Brefeldin
• Cyanaein
• Cyanein
• Decumbin
• NSC 107456
• NSC 244390
• NSC 56310
• NSC 89671
• Nectrolide
• Synergisidin

Brefeldin A

CAS : 20350-15-6

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : 100.0%

Couleur et forme : Whitish amorphous solid

Masse moléculaire : 280.0

Ref: 8R-CL0003

4H-​Cyclopent[f]​oxacyclotridecin-​4-​one, 1,​6,​7,​8,​9,​11a,​12,​13,​14,​14a-​decahydro-​1,​13-​dihydroxy-​6-​methyl-​, (1R,​2E,​6S,​10E,​11aS,​13S,​14aR)​-

CAS : 20350-15-6

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : 99%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 280.3594

Ref: IN-DA00I3TZ

Brefeldin A

CAS : 20350-15-6

Brefeldin A

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : By hplc: 99.47% (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : white powder

Masse moléculaire : 280.36g/mol

Ref: 54-BIB3042

Brefeldin A

CAS : 20350-15-6

Brefeldin A

Degré de pureté : ≥95%

Masse moléculaire : 280.36g/mol

Ref: 54-BUP14396

Brefeldin A

CAS : 20350-15-6

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : (HPLC) ≥ 98%

Couleur et forme : White powder

Masse moléculaire : 280.36

Ref: 7W-GA2848

Brefeldin A

CAS : 20350-15-6

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 280.36

Ref: 3B-B3820

Brefeldin A

CAS : 20350-15-6

Brefeldin A (Cyanein) belongs to the class of macrolide antibiotics and is an ATPase inhibitor (IC50=0.2 μM).

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : 96.45% - 99.89%

Couleur et forme : White Solid

Masse moléculaire : 280.36

Ref: TM-T6062

Brefeldin A

CAS : 20350-15-6

Inhibits protein translocation from ER to Golgi; fungal metabolite

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 280.36 g/mol

Ref: 3D-AB15917

Brefeldin A

Produit contrôlé

CAS : 20350-15-6

Applications A macrolide isolated from Penicillium brefeldianum. It affects the vesticular transport of the Golgi apparatus and induces DNA fragmentation which leads to apoptosis.
Not a dangerous good if item is equal to or less than 1g/ml and there is less than 100g/ml in the package
References Misumi, Y., et al.: J. Biol. Chem., 261 (1986), Mordente, J.A., et al.: J. Urol., 159, 275 (1998), Erokhina, M.V., et al.: Membr. Cell Biol., 12, 871 (1999), Nojiri, H., et al.: FEBS Letters, 453, 140 (1999),

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 280.36

Ref: TR-B677240

Brefeldin A, 98%

CAS : 20350-15-6

Brefeldin A mediated apoptosis has been observed in human tumor cellsIt is an antibiotic used in cell culture and to inhibit protein secretion in mammalian and other eukaryotic cells by interfering with the function of the Golgi apparatus. This Thermo Scientific Chemicals brand product was original

Formule : C₁₆H₂₄O₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Crystals or powder or crystalline powder or granules, White to pale yellow

Masse moléculaire : 280.36

Ref: 02-J62340