CAS 2042646-31-9

Acide 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadécèn-1-yl]oxy]octadécanoïque

Description :

La substance chimique connue sous le nom de Acide 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadécèn-1-yl]oxy]octadécanoïque, avec le numéro CAS 2042646-31-9, est un dérivé d'acide gras caractérisé par sa longue chaîne d'hydrocarbures et ses groupes fonctionnels. Ce composé présente un groupe acide carboxylique, typique des acides gras, et une liaison ester en raison de la présence d'un groupe alkoxy dérivé d'un moiety hexadécényle. La présence d'une double liaison dans la chaîne hexadécényle indique qu'il s'agit d'un acide gras insaturé, ce qui peut influencer ses propriétés physiques, telles que le point de fusion et la solubilité. La configuration spécifique de la double liaison (9Z) suggère un arrangement cis, qui est courant dans les acides gras insaturés d'origine naturelle. Ce composé peut présenter une activité biologique et pourrait être pertinent dans divers domaines, y compris la biochimie et la science des matériaux, en particulier dans l'étude du métabolisme lipidique ou le développement de tensioactifs et d'émulsifiants. Sa structure unique peut également contribuer à ses applications potentielles dans les produits pharmaceutiques ou nutraceutiques.

Formule : C₃₄H₆₄O₄

InChI : InChI=1/C34H64O4/c1-3-5-7-9-10-11-12-13-14-15-20-23-27-31-34(37)38-32(28-24-8-6-4-2)29-25-21-18-16-17-19-22-26-30-33(35)36/h11-12,32H,3-10,13-31H2,1-2H3,(H,35,36)/b12-11-

Code InChI : InChIKey=XSYATLPMKFNWBI-QXMHVHEDNA-N

SMILES : C(OC(CCCCCCC/C=C\CCCCCC)=O)(CCCCCCCCCCC(O)=O)CCCCCC

Synonymes :

• 12-[[(9Z)-1-Oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]octadecanoic acid
• 12-POHSA
• Octadecanoic acid, 12-[[(9Z)-1-oxo-9-hexadecen-1-yl]oxy]-

12-POHSA

CAS : 2042646-31-9

Branched fatty acid esters of hydroxy fatty acids (FAHFAs) have emerged as significant regulators of metabolic processes, influenced by dietary changes such as fasting and high-fat diets, and are linked to improved insulin sensitivity in mice. These compounds typically feature a fatty acid chain, either C-16 or C-18 in length (for example, palmitoleic, palmitic, oleic, or stearic acid), esterified to a hydroxy fatty acid of similar length. A specific FAHFA, 12-POHSA, involves the esterification of palmitoleic acid to the 12th carbon of stearic acid. Notably, 12-POHSA levels are markedly higher in the serum of AG4OX mice, which exhibit enhanced glucose tolerance due to overexpression of the Glut4 glucose transporter in adipose tissue. Given the capacity of FAHFAs to enhance glucose tolerance, stimulate insulin secretion, and exert anti-inflammatory actions, 12-POHSA holds potential as a bioactive lipid implicated in managing metabolic syndrome and inflammation.

Formule : C₃₄H₆₄O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 536.9

Ref: TM-T84429