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CAS 204316-36-9

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3-[[(phénylméthoxy)carbonyle]amino]-L-alanine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3-[[(phénylméthoxy)carbonyle]amino]-L-alanine, communément appelé Fmoc-L-Ala(PhO)-OH, est un acide aminé protégé utilisé principalement dans la synthèse peptidique. Ce composé présente un groupe fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), qui sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amine, permettant des réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides. La présence du groupe phénylméthoxycarbonyle (PhO) améliore encore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques. La structure comprend un squelette de L-alanine chiral, contribuant à son utilité dans la synthèse de peptides avec une stéréochimie spécifique. Ce composé est typiquement blanc à blanc cassé en apparence et est soluble dans des solvants organiques courants tels que la diméthylformamide (DMF) et le diméthylsulfoxyde (DMSO). Sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard en fait un intermédiaire précieux dans la synthèse de peptides et de protéines complexes. De plus, l'utilisation de la chimie Fmoc permet un retrait facile du groupe protecteur dans des conditions basiques douces, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés dans la synthèse de peptides en phase solide.
Formule :C26H24N2O6
InChI :InChI=1S/C26H24N2O6/c29-24(30)23(14-27-25(31)33-15-17-8-2-1-3-9-17)28-26(32)34-16-22-20-12-6-4-10-18(20)19-11-5-7-13-21(19)22/h1-13,22-23H,14-16H2,(H,27,31)(H,28,32)(H,29,30)/t23-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=CDAHZCMBWKGJEC-QHCPKHFHSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CNC(OCC1=CC=CC=C1)=O)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
  • Fmoc-Dap(Z)-Oh
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-L-alanine
  • L-Alanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-
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