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CAS 205445-55-2

:

N-(tert-butoxycarbonyle)-3,4,5-trifluoro-D-phénylalanine

Description :
N-(tert-butoxycarbonyle)-3,4,5-trifluoro-D-phénylalanine, communément appelé Boc-D-Tyr(Trif)-OH, est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyle (Boc) et de trois atomes de fluor substitués sur l'anneau aromatique de la structure de la phénylalanine. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique et la chimie médicinale en raison de ses propriétés électroniques uniques conférées par les groupes trifluorométhyles, qui peuvent améliorer la lipophilie et la stabilité métabolique des peptides. Le groupe Boc sert de moiety protecteur qui peut être éliminé dans des conditions acides, permettant une déprotection sélective lors des processus de synthèse. Les substituants trifluorométhyles peuvent influencer l'activité biologique du composé et ses interactions avec des récepteurs ou des enzymes. De plus, la présence de la configuration D indique que cet acide aminé est un stéréoisomère, ce qui peut être crucial pour déterminer l'activité biologique des peptides dans lesquels il est incorporé. Dans l'ensemble, ce composé est précieux dans le développement de médicaments et dans l'étude des relations structure-activité dans la conception de médicaments.
Formule :C14H16F3NO4
InChI :InChI=1/C14H16F3NO4/c1-14(2,3)22-13(21)18-10(12(19)20)6-7-4-8(15)11(17)9(16)5-7/h4-5,10H,6H2,1-3H3,(H,18,21)(H,19,20)/t10-/m1/s1
SMILES :CC(C)(C)OC(=N[C@H](Cc1cc(c(c(c1)F)F)F)C(=O)O)O
Synonymes :
  • Boc-D-3,4,5-Trifluorophenylalanine
  • Boc-D-Phe(3,4,5-TriF)-OH
Trier par
Degré de pureté (%)
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3 produits concernés.