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CAS 205495-66-5

:

(1S,2S)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N'-bis(2-diphénylphosphino-1-naphtoyl)

Description :
(1S,2S)-(-)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N'-bis(2-diphénylphosphino-1-naphtoyl) est un ligand chiral couramment utilisé dans la synthèse asymétrique et la catalyse. Ce composé présente un squelette de cyclohexane avec deux groupes amine aux positions 1 et 2, contribuant à sa capacité à former des complexes stables avec des métaux de transition. La présence de deux groupes diphénylphosphino améliore ses propriétés de coordination, le rendant efficace pour faciliter diverses réactions catalytiques, en particulier dans la formation de liaisons carbone-carbone. Les groupes naftoïles fournissent des effets stériques et électroniques supplémentaires, qui peuvent influencer la sélectivité et la réactivité du complexe métal-ligand. Ce ligand est généralement caractérisé par sa capacité à former des complexes chélates, qui peuvent stabiliser les centres métalliques et améliorer l'efficacité catalytique. Sa chiralité permet la possibilité d'induire une asymétrie dans les réactions, ce qui le rend précieux dans la synthèse de composés énantiomériquement purs. Dans l'ensemble, ce composé illustre l'intersection de la chimie organique et de la chimie de coordination, mettant en avant l'importance de la conception des ligands dans la catalyse.
Formule :C52H44N2O2P2
InChI :InChI=1/C52H44N2O2P2/c55-51(49-43-29-15-13-19-37(43)33-35-47(49)57(39-21-5-1-6-22-39)40-23-7-2-8-24-40)53-45-31-17-18-32-46(45)54-52(56)50-44-30-16-14-20-38(44)34-36-48(50)58(41-25-9-3-10-26-41)42-27-11-4-12-28-42/h1-16,19-30,33-36,45-46H,17-18,31-32H2,(H,53,55)(H,54,56)/t45-,46-/m0/s1
SMILES :c1ccc(cc1)P(c1ccccc1)c1ccc2ccccc2c1C(=N[C@H]1CCCC[C@@H]1N=C(c1c2ccccc2ccc1P(c1ccccc1)c1ccccc1)O)O
Synonymes :
  • N,N'-(1S,2S)-cyclohexane-1,2-diylbis[2-(diphenylphosphanyl)naphthalene-1-carboxamide]
  • (S,S)-DACH-Naphthyl Trost Ligand
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