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CAS 205526-26-7

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-2-fluoro-L-phénylalanine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-2-fluoro-L-phénylalanine, communément appelé Fmoc-2-fluoro-L-phénylalanine, est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié pour inclure un atome de fluor en position 2 de l'anneau phénylique. Ce composé présente un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc), largement utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger le groupe amino des acides aminés lors de la formation de liaisons peptidiques. La présence de l'atome de fluor peut influencer les propriétés électroniques du composé et l'encombrement stérique, affectant potentiellement sa réactivité et ses interactions dans les systèmes biologiques. Fmoc-2-fluoro-L-phénylalanine est généralement utilisée dans la synthèse de peptides et de protéines, en particulier dans le contexte du développement de nouveaux thérapeutiques ou de l'étude de la structure et de la fonction des protéines. Sa stabilité dans des conditions standard de couplage peptidique et sa compatibilité avec divers réactifs de couplage en font un outil précieux en chimie organique et médicinale. De plus, les caractéristiques uniques du composé peuvent contribuer à la conception de peptides fluorés avec une activité biologique ou une spécificité améliorée.
Formule :C24H20FNO4
InChI :InChI=1S/C24H20FNO4/c25-21-12-6-1-7-15(21)13-22(23(27)28)26-24(29)30-14-20-18-10-4-2-8-16(18)17-9-3-5-11-19(17)20/h1-12,20,22H,13-14H2,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=ARHOAMSIDCQWEW-QFIPXVFZSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CC1=C(F)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • (2S)-2-([[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid
  • (2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-(2-fluorophenyl)propanoate
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-
  • Fmoc-2-Fluoro-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-2-Fluorophe
  • Fmoc-L-2-Fluorophenylalanine
  • Fmoc-Phe(2-F)-OH
  • L-2-Fluorophenylalanine, FMOC protected
  • N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-2-fluorophenyl-L-alanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-fluoro-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
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