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CAS 205526-30-3

:

N-[(9H-fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-L-phénylalanine

Description :
N-[(9H-fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-L-phénylalanine, communément appelé Fmoc-Trifluoro-L-phénylalanine, est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) et des substitutions trifluorométhyles. Ce composé se caractérise par sa stabilité dans des conditions basiques, ce qui le rend adapté à une utilisation dans la synthèse de peptides en phase solide. Le groupe Fmoc permet une élimination facile dans des conditions alcalines douces, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés lors de l'assemblage des peptides. Les groupes trifluorométhyles améliorent la lipophilie et peuvent influencer les propriétés électroniques de la molécule, ce qui peut affecter le repliement et les interactions des peptides. De plus, la présence du groupe fluorenyle contribue aux propriétés photophysiques du composé, le rendant utile dans diverses applications biochimiques, y compris les études de fluorescence. Dans l'ensemble, ce composé est significatif en chimie des peptides et en bioconjugaison en raison de ses caractéristiques structurelles uniques et de sa polyvalence fonctionnelle.
Formule :C24H18F3NO4
InChI :InChI=1/C24H18F3NO4/c25-19-9-13(10-20(26)22(19)27)11-21(23(29)30)28-24(31)32-12-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-10,18,21H,11-12H2,(H,28,31)(H,29,30)/t21-/m1/s1
SMILES :c1ccc2c(c1)c1ccccc1C2COC(=N[C@H](Cc1cc(c(c(c1)F)F)F)C(=O)O)O
Synonymes :
  • Fmoc-L-3,4,5-Trifluorophenylalanine
Trier par
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3 produits concernés.