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CAS 205526-31-4

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3,4,5-trifluoro-D-phénylalanine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3,4,5-trifluoro-D-phénylalanine, communément appelé Fmoc-D-Tyr(3,4,5-F3)-OH, est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) et des substitutions trifluorométhyles. Ce composé se caractérise par sa structure unique, qui comprend un groupe fluorenyle qui améliore sa stabilité et sa solubilité dans les solvants organiques, le rendant utile dans la synthèse peptidique. Les groupes trifluorométhyles contribuent à son hydrophobicité et peuvent influencer la réactivité du composé et son interaction avec les systèmes biologiques. Fmoc-D-Tyr(3,4,5-F3)-OH est généralement utilisé dans la synthèse peptidique en phase solide, où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur temporaire pour le groupe amino, permettant l'ajout séquentiel d'acides aminés. Ses propriétés, telles que le point de fusion, la solubilité et la réactivité, sont influencées par la présence des groupes trifluorométhyles, qui peuvent également conférer des caractéristiques électroniques uniques. Dans l'ensemble, ce composé est significatif dans le domaine de la chimie médicinale et de la recherche sur les peptides en raison de ses caractéristiques structurelles et de ses applications fonctionnelles.
Formule :C24H18F3NO4
InChI :InChI:1S/C24H18F3NO4/c25-19-9-13(10-20(26)22(19)27)11-21(23(29)30)28-24(31)32-12-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-10,18,21H,11-12H2,(H,28,31)(H,29,30)
Code InChI :InChIKey=VNMUACAZWGQRRL-OAQYLSRUSA-N
SMILES :C(OC(N[C@H](CC1=CC(F)=C(F)C(F)=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-
  • Fmoc-D-Phe(3,4,5-TriF)-OH
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • Fmoc-D-3,4,5-Trifluorophenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-D-phenylalanine
  • D-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,4,5-trifluoro-
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-3,4,5-TRIFLUOROPHENYLALANINE
  • FMOC-D-PHE(3,4,5-F 3)-OH
  • FMOC-D-PHE(M,P-F3)-OH
  • FMOC-D-PHE(F)3-OH
  • Voir plus de synonymes
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