CAS 20562-03-2: α-Chaconine
Description :α-Chaconine est un glycoalkaloïde que l'on trouve principalement dans les pommes de terre, en particulier dans les parties vertes et les germes. C'est un composé toxique qui se produit naturellement et appartient à la famille de la solanine, qui comprend également la solanine elle-même. α-Chaconine se caractérise par son goût amer et est connu pour ses effets toxiques potentiels lorsqu'il est consommé en grandes quantités. La structure chimique de α-Chaconine comprend un squelette d'alcaloïde stéroïdien avec un groupe de sucre, ce qui contribue à sa solubilité et à son activité biologique. Il présente des propriétés antifongiques et insecticides, qui peuvent servir de mécanisme de défense naturel pour la plante de pomme de terre. Bien que de faibles niveaux de α-Chaconine soient généralement considérés comme sûrs pour la consommation, des concentrations plus élevées peuvent entraîner des symptômes d'intoxication, tels que des nausées, des vomissements et des troubles neurologiques. Il est important de surveiller et de gérer les niveaux de glycoalkaloïdes dans les pommes de terre pour garantir la sécurité alimentaire. Dans l'ensemble, α-Chaconine constitue un sujet d'étude intéressant tant en toxicologie qu'en science agricole en raison de son double rôle en tant que pesticide naturel et potentiel risque pour la santé.
Formule :C45H73NO14
InChI :InChI=1S/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVSA-N
SMILES :OCC1OC(OC2CC3=CCC4C(CCC5(C)C4CC6N7CC(C)CCC7C(C)C65)C3(C)CC2)C(OC8OC(C)C(O)C(O)C8O)C(O)C1OC9OC(C)C(O)C(O)C9O
- Synonymes :
- (3β)-Solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside
- 1H-Naphth[2′,1′:4,5]indeno[1,2-b]indolizine, β-D-glucopyranoside deriv.
- α-Chaconine
- β-D-Glucopyranoside, (3β)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-
- Solanidane, β-D-glucopyranoside deriv.
