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CAS 206060-41-5

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-2-méthoxy-L-phénylalanine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyl]-2-méthoxy-L-phénylalanine, communément appelé Fmoc-2-méthoxy-L-phénylalanine, est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc). Ce composé se caractérise par son utilisation dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS), où le groupe Fmoc sert de groupe protecteur temporaire pour la fonctionnalité amino. La présence du groupe méthoxy sur la chaîne latérale de la phénylalanine augmente l'hydrophobicité du composé et peut influencer la conformation globale des peptides. Le groupe Fmoc est stable dans des conditions basiques, permettant une déprotection sélective dans des conditions acides douces, ce qui est avantageux dans les synthèses en plusieurs étapes. De plus, le composé présente une bonne solubilité dans les solvants organiques, ce qui le rend adapté à diverses applications synthétiques. Ses caractéristiques structurelles contribuent à son utilité dans le développement de thérapies basées sur des peptides et dans la recherche en biochimie et biologie moléculaire.
Formule :C25H23NO5
InChI :InChI=1S/C25H23NO5/c1-30-23-13-7-2-8-16(23)14-22(24(27)28)26-25(29)31-15-21-19-11-5-3-9-17(19)18-10-4-6-12-20(18)21/h2-13,21-22H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t22-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=CBCSNZJHURMDMO-QFIPXVFZSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CC1=C(OC)C=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-2-methoxy-L-phenylalanine
  • (s)-Fmoc-2-methoxyphenyLalanine
Trier par

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2 produits concernés.