CAS 20638-84-0

Rétinamide

Description :

Rétinamide, également connu sous le nom de N-retinoyl-β-aminoacide, est un dérivé de la vitamine A (rétinol) et se caractérise par son rôle dans divers processus biologiques, en particulier dans la vision et la croissance cellulaire. C'est un solide cristallin de couleur jaune pâle à orange, soluble dans des solvants organiques mais ayant une solubilité limitée dans l'eau. Rétinamide est connu pour ses applications thérapeutiques potentielles, en particulier en dermatologie, où il est utilisé dans des formulations visant à traiter l'acné et d'autres affections cutanées en raison de sa capacité à favoriser le renouvellement cellulaire et à réduire l'inflammation. Le composé présente des propriétés antioxydantes, qui peuvent aider à protéger les cellules du stress oxydatif. De plus, Rétinamide est moins irritant que d'autres rétinoïdes, ce qui en fait une option favorable pour les peaux sensibles. Son mécanisme d'action implique la liaison à des récepteurs nucléaires, influençant l'expression génique liée à la santé et au développement de la peau. Dans l'ensemble, Rétinamide est un composé précieux tant dans l'industrie pharmaceutique que cosmétique, contribuant à la santé de la peau et offrant des avantages potentiels dans divers contextes thérapeutiques.

Formule : C₂₀H₂₉NO

InChI : InChI=1S/C20H29NO/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H2,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+

Code InChI : InChIKey=NUXWXMZVAHSICO-YCNIQYBTSA-N

SMILES : C(=C/C(=C/C=C/C(=C/C(N)=O)/C)/C)\C=1C(C)(C)CCCC1C

Synonymes :

• Retinal, 15-Amino-
• Retinamide
• Retinamide, all-trans-
• Retinoyl amide
• Ro 4-3930
• all-trans-Vitamin A amide
• trans-Retinylamine
• 15-Aminoretinal

Retinamide

CAS : 20638-84-0

Formule : C₂₀H₂₉NO

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 299.4504

Ref: IN-DA002IHL

Retinamide

CAS : 20638-84-0

Retinamide is a synthetic retinoid that is used for the treatment of skin cancer. It has been shown to induce apoptosis by activation of the c-jun N-terminal kinase (JNK) and p38 pathways, as well as by suppression of signaling through the phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K)/Akt pathway. Retinamide also inhibits proliferation of HL60 cells and induces mitochondrial membrane depolarization in colon carcinoma cells. This drug has been shown to be a potent inhibitor of squamous cell carcinoma growth in vitro and in vivo, especially when combined with other chemotherapeutic agents. Retinamide has also been found to be effective against group P2 carcinomas, which are characterized by mutations in the BRAF gene.
Retinamide is metabolized by cytochrome P450 enzymes, leading to reactive metabolites that may cause toxic effects on cells. These metabolites can bind to DNA and cause strand breaks

Formule : C₂₀H₂₉NO

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 299.45 g/mol

Ref: 3D-FR65148

Retinamide

Produit contrôlé

CAS : 20638-84-0

Applications A Vitamin A derivative; a potent and selective apoptosis-inducing agent. It can be used in the treatment of cancer and other hyperproliferative disorders.
References Formelli, F., et al.: J. Clin. Oncol., 11, 2036 (1993), Fanjul, A., ET AL.: J. Biol. Chem., 271, 22441 (1996), Smith, M., ET AL.: Clin. Cancer Res., 7, 2955 (2001), Um, S., et al.: Cancer Lett., 174, 127 (2001),

Formule : C₂₀H₂₉NO

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 299.45

Ref: TR-R243000