CAS 20830-81-3

Daunorubicine

Description :

Daunorubicine est un antibiotique anthracycline principalement utilisé en chimiothérapie contre le cancer, en particulier pour traiter certains types de leucémie, tels que la leucémie myéloïde aiguë (LMA) et la leucémie lymphoblastique aiguë (LLA). Il est dérivé de la bactérie Streptomyces peucetius et fonctionne en s'intercalant dans l'ADN, inhibant ainsi la synthèse de l'ADN et de l'ARN, ce qui conduit finalement à la mort cellulaire. Daunorubicine se caractérise par sa couleur rouge, qui est indicative de sa structure anthracycline. Le composé a une structure moléculaire complexe qui comprend un système d'anneau tétracyclique, essentiel pour son activité biologique. Il est généralement administré par voie intraveineuse et peut présenter des effets secondaires tels que la cardiotoxicité, la myélosuppression et les nausées. En raison de ses effets puissants, Daunorubicine est souvent utilisé en combinaison avec d'autres agents chimiothérapeutiques pour améliorer l'efficacité thérapeutique tout en gérant la résistance potentielle. Son utilisation est soigneusement surveillée et le dosage est ajusté en fonction de la réponse et de la tolérance du patient.

Formule : C₂₇H₂₉NO₁₀

InChI : InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N

SMILES : OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(C)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=O)=C(OC)C=CC5

Synonymes :

• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside hydrochloride (1:1)
• (7S,9S)-9-Acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,l 1-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-7-tetrahydropyran-2-yloxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-((3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyranosyl)Oxy)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-1-Methoxy-5,12-Naphthacenedione Hydrochloride
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-[(3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyrannosyl)Oxy]
• (8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 3-Acetyl-1,2,3,4,6,11-Hexahydro-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1-Naph
• 3-Acetyl-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[3-amino,2,3,6-trideoxy-α-L-lyoxohexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)
• Acetyladriamycin
• Ammonia
• Cerubidin
• D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-
• DaunoXome
• Daunoblastina
• Daunomycin Hydrochloride
• Daunomycine
• Daunorrubicina
• Daunorubicin
• Daunorubicine
• Daunorubicine Hydrochloride
• Fsl 0507
• Hydrate
• Hydrochloride
• Leukaemomycin C
• Leukaemomycin C Hydrochloride
• Methane
• Molecular Hydrogen
• Nsc 82151
• Nsc 83142
• Rp 13057
• Rubidomycin
• Rubomycin C
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione

Daunorubicin Hydrochloride

CAS : 20830-81-3, 23541-50-6

Formule : C₂₇H₂₉NO₁₀·HCl

Degré de pureté : >98.0%(N)

Couleur et forme : Orange to Red powder to crystal

Masse moléculaire : 563.98

Ref: 3B-D4532

Daunorubicin-13C-d3 Trifluoroacetate (Epirubicin EP Impurity D-13C-d3 Trifluoroacetate)

CAS : 20830-81-3

Formule : C₂₆₁₃CH₂₆D₃NO₁₀·C₂HF₃O₂

Masse moléculaire : 531.54 114.02

Ref: 4Z-D-4810

Daunorubicin

CAS : 20830-81-3

Daunorubicin is an anthracycline antibiotic and topoisomerase II inhibitor with anticancer activity, inhibiting DNA and RNA synthesis, leukaemia (AML)(ALL).

Formule : C₂₇H₂₉NO₁₀

Degré de pureté : 97.84%

Couleur et forme : Reddish Needles

Masse moléculaire : 527.52

Ref: TM-T1511L

Daunorubicin

CAS : 20830-81-3

Daunorubicin

Degré de pureté : ≥95%

Ref: 54-BUP22318

Daunorubicin-13C,d3 (>85%)

Produit contrôlé

CAS : 20830-81-3

Formule : CC₂₆D₃H₂₆NO₁₀

Degré de pureté : >85%

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 531.53

Ref: TR-D194502

Daunorubicin

CAS : 20830-81-3

Anthracycline antibiotic with potent anti-tumoral activity. The compound interferes with DNA replication and RNA transcription since it intercalates between the base pairs of nucleic acids. It also inhibits the topoisomerase II, proteasome and generates free radicals, which leads to cell death of treated cells. Moreover, daunorubicin triggers apoptosis trough the stimulation of ceramide synthesis. It has been used as chemotherapy agent for the treatment of myeloid leukaemia (AML) and acute lymphocytic leukaemia (ALL).

Formule : C₂₇H₂₉NO₁₀

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 527.52 g/mol

Ref: 3D-MD32002