CAS 20830-81-3: Daunorubicine

Description : Daunorubicine est un antibiotique anthracycline principalement utilisé en chimiothérapie contre le cancer, en particulier pour traiter certains types de leucémie, tels que la leucémie myéloïde aiguë (LMA) et la leucémie lymphoblastique aiguë (LLA). Il est dérivé de la bactérie Streptomyces peucetius et fonctionne en s'intercalant dans l'ADN, inhibant ainsi la synthèse de l'ADN et de l'ARN, ce qui conduit finalement à la mort cellulaire. Daunorubicine se caractérise par sa couleur rouge, qui est indicative de sa structure anthracycline. Le composé a une structure moléculaire complexe qui comprend un système d'anneau tétracyclique, essentiel pour son activité biologique. Il est généralement administré par voie intraveineuse et peut présenter des effets secondaires tels que la cardiotoxicité, la myélosuppression et les nausées. En raison de ses effets puissants, Daunorubicine est souvent utilisé en combinaison avec d'autres agents chimiothérapeutiques pour améliorer l'efficacité thérapeutique tout en gérant la résistance potentielle. Son utilisation est soigneusement surveillée et le dosage est ajusté en fonction de la réponse et de la tolérance du patient.

Formule : C₂₇H₂₉NO₁₀

InChI : InChI=1S/C27H29NO10/c1-10-22(30)14(28)7-17(37-10)38-16-9-27(35,11(2)29)8-13-19(16)26(34)21-20(24(13)32)23(31)12-5-4-6-15(36-3)18(12)25(21)33/h4-6,10,14,16-17,22,30,32,34-35H,7-9,28H2,1-3H3/t10-,14-,16-,17-,22+,27-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=STQGQHZAVUOBTE-VGBVRHCVSA-N

SMILES : O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)C)CC4OC5OC(C)C(O)C(N)C5

Synonymes :

• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
• (1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside hydrochloride (1:1)
• (7S,9S)-9-Acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,l 1-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (7S,9S)-9-acetyl-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-7-tetrahydropyran-2-yloxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-((3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyranosyl)Oxy)-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-1-Methoxy-5,12-Naphthacenedione Hydrochloride
• (8S-Cis)-8-Acetyl-10-[(3-Amino-2,3,6-Trideoxy-Alpha-L-Lyxo-Hexopyrannosyl)Oxy]
• (8S-cis)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-l-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 3-Acetyl-1,2,3,4,6,11-Hexahydro-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1-Naph
• 3-Acetyl-3,5,12-Trihydroxy-10-Methoxy-6,11-Dioxo-1,2,3,4,6,11-Hexahydrotetracen-1-Yl 3-Amino-2,3,6-Trideoxyhexopyranoside
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-10-[3-amino,2,3,6-trideoxy-α-L-lyoxohexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)
• Acetyladriamycin
• Ammonia
• Cerubidin
• D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino)carbonyl]amino]-
• DaunoXome
• Daunoblastina
• Daunomycin Hydrochloride
• Daunomycine
• Daunorrubicina
• Daunorubicin
• Daunorubicine
• Daunorubicine Hydrochloride
• Fsl 0507
• Hydrate
• Hydrochloride
• Leukaemomycin C
• Leukaemomycin C Hydrochloride
• Methane
• Molecular Hydrogen
• Nsc 82151
• Nsc 83142
• Rp 13057
• Rubidomycin
• Rubomycin C
• (8S,10S)-8-Acetyl-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• Daunomycin

Daunorubicin-13C-d3 Trifluoroacetate

CAS : 20830-81-3

• Formule : C₂₆₁₃CH₂₆D₃NO₁₀·C₂HF₃O₂
• Masse moléculaire : 531.54 114.02

Daunorubicin Hydrochloride

CAS : 20830-81-323541-50-6

• Formule : C₂₇H₂₉NO₁₀·HCl
• Degré de pureté : >98.0%(N)
• Couleur et forme : Orange to Red powder to crystal
• Masse moléculaire : 563.98

Daunorubicin-13C,d3 (>85%)

CAS : 20830-81-3

• Formule : CC₂₆D₃H₂₆NO₁₀
• Degré de pureté : >85%
• Couleur et forme : Neat
• Masse moléculaire : 531.53

Daunorubicin

CAS : 20830-81-3

Anthracycline antibiotic with potent anti-tumoral activity. The compound interferes with DNA replication and RNA transcription …

• Formule : C₂₇H₂₉NO₁₀
• Degré de pureté : Min. 95%
• Masse moléculaire : 527.52 g/mol