![(5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fcas-image%2Fthumb-webp%2F340675-5r-trans-6-b-d-glucopyranosyloxy-56-dihydro-5-vinyl-1h-3h-pyrano-34-c-pyran-1-one.webp&w=3840&q=75)
CAS 20831-76-9
:(5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
Description :
La substance chimique connue sous le nom de (5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, avec le numéro CAS 20831-76-9, est un composé d'origine naturelle appartenant à la classe des pyranones. Elle présente une structure complexe caractérisée par un cycle de pyrane fusionné avec un moiety de pyranone, ce qui contribue à ses propriétés chimiques uniques. La présence d'un groupe β-D-glucopyranosyloxy indique qu'il s'agit d'un glycoside, suggérant une activité biologique potentielle, en particulier dans le contexte des interactions avec les systèmes biologiques. Ce composé peut présenter des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires ou antimicrobiennes, qui sont courantes dans de nombreux produits naturels ayant des structures similaires. Son groupe vinyle peut également suggérer une réactivité dans diverses transformations organiques. La stéréochimie, indiquée par la désignation (5R-trans), joue un rôle crucial dans la détermination de la configuration spatiale du composé et, par conséquent, de sa réactivité et de son activité biologique. Dans l'ensemble, ce composé suscite un intérêt tant en chimie synthétique qu'en pharmacologie en raison de ses applications potentielles.
Formule :C16H20O9
InChI :InChI=1/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10?,11?,12?,13?,15+,16?/m0/s1
Code InChI :InChIKey=DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N
SMILES :C(=C)[C@@H]1C=2C(=CO[C@H]1O[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C(=O)OCC2
Synonymes :- (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-beta-D-glucopyranoside
- (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
- (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
- (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
- (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(.beta.-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
- (5S,6R)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl hexopyranoside
- 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
- 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R-trans)-
- 1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
- 20831-76-9
- Gentiopicrin
- Gentiopicroside
- Voir plus de synonymes
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12 produits concernés.
Gentiopicroside
CAS :Formule :C16H20O9Degré de pureté :>97.0%(HPLC)Couleur et forme :White to Orange to Green powder to crystalMasse moléculaire :356.33Gentiopicroside
CAS :Gentiopicroside analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.Formule :C16H20O9Degré de pureté :(HPLC) ≥98%Couleur et forme :PowderMasse moléculaire :356.331H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
CAS :Formule :C16H20O9Degré de pureté :99%Couleur et forme :SolidMasse moléculaire :356.3246Gentiopicroside
CAS :Formule :C16H20O9Degré de pureté :≥ 98.0%Couleur et forme :White to light-yellow powderMasse moléculaire :356.32Gentiopicrin
CAS :Gentiopicroside has been developed into a novel traditional Chinese drug named gentiopicroside injection, and it was approved for the treatment of acute jaundice and chronic active hepatitis by SFDA.Gentiopicroside has analgesic, smooth muscle relaxing, antibacterial, and free radical scavenging activities, it exerts anti-inflammatory effects on experimental acute colitis through attenuating the expression levels of TNF-α, IL-1β, IL-6, iNOS and COX-2.Formule :C16H20O9Degré de pureté :95%~99%Masse moléculaire :356.327Gentiopicroside
CAS :Gentiopicroside, an iridoid from Gentiana manshurica, inhibits CYP2A6 (IC50=61μM, Ki=22.8μM), and has anti-inflammatory and antioxidant properties.Formule :C16H20O9Degré de pureté :98% - 99.99%Couleur et forme :White PowderMasse moléculaire :356.32Gentiopicroside
CAS :Natural glycosideFormule :C16H20O9Degré de pureté :≥ 95.0 % (HPLC)Couleur et forme :PowderMasse moléculaire :356.33Gentiopicroside
CAS :Produit contrôlé<p>Stability Hygroscopic<br>Applications Gentiopicroside is an anticonvulsant agent present in plant extracts.<br>References Mahendran, G. et al.: Biomed. Res. Int., 2015, 542385 (2014);<br></p>Formule :C16H20O9Couleur et forme :NeatMasse moléculaire :356.32Gentiopicroside
CAS :<p>Gentiopicroside is a bitter iridoid glycoside, which is predominantly sourced from plants of the Gentianaceae family, such as Gentiana lutea. It acts as a natural compound with several biological activities emanating from its unique chemical structure. The mode of action of gentiopicroside involves modulating various enzymatic pathways and exhibiting antioxidant properties due to its ability to scavenge free radicals and reduce oxidative stress.</p>Formule :C16H20O9Degré de pureté :Min. 95%Couleur et forme :PowderMasse moléculaire :356.33 g/mol
![1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fproducts%2FIN%2Fthumb%2FDA002JNF.jpg&w=3840&q=75)
