CAS 20831-76-9: (5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one

Description : La substance chimique connue sous le nom de (5R-trans)-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-5-vinyl-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, avec le numéro CAS 20831-76-9, est un composé d'origine naturelle appartenant à la classe des pyranones. Elle présente une structure complexe caractérisée par un cycle de pyrane fusionné avec un moiety de pyranone, ce qui contribue à ses propriétés chimiques uniques. La présence d'un groupe β-D-glucopyranosyloxy indique qu'il s'agit d'un glycoside, suggérant une activité biologique potentielle, en particulier dans le contexte des interactions avec les systèmes biologiques. Ce composé peut présenter des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires ou antimicrobiennes, qui sont courantes dans de nombreux produits naturels ayant des structures similaires. Son groupe vinyle peut également suggérer une réactivité dans diverses transformations organiques. La stéréochimie, indiquée par la désignation (5R-trans), joue un rôle crucial dans la détermination de la configuration spatiale du composé et, par conséquent, de sa réactivité et de son activité biologique. Dans l'ensemble, ce composé suscite un intérêt tant en chimie synthétique qu'en pharmacologie en raison de ses applications potentielles.

Formule : C₁₆H₂₀O₉

InChI : InChI=1/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10?,11?,12?,13?,15+,16?/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

SMILES : O=C1OCC=C2C1=COC(OC3OC(CO)C(O)C(O)C3O)C2C=C

Synonymes :

• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyr-6-yl-beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-1-Oxo-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-Ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl beta-D-glucopyranoside
• (5R,6S)-5-éthènyl-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-on
• (5R,6S)-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]oxy}-5-vinyl-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(.beta.-d-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5R-trans)-5-Ethenyl-6-(b-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one
• (5S,6R)-5-ethenyl-1-oxo-5,6-dihydro-1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-6-yl hexopyranoside
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R-trans)-
• 1H,3H-pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(beta-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-
• 20831-76-9
• Gentiopicrin
• Gentiopicroside
• NSC 606402

Gentiopicroside

CAS : 20831-76-9

Gentiopicroside analytical standard provided with w/w absolute assay, to be used for quantitative titration.

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : (HPLC) ≥98%
• Couleur et forme : Powder
• Masse moléculaire : 356.33

1H,3H-Pyrano[3,4-c]pyran-1-one, 5-ethenyl-6-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-, (5R,6S)-

CAS : 20831-76-9

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : 98%
• Couleur et forme : Solid
• Masse moléculaire : 356.3246

Gentiopicroside

CAS : 20831-76-9

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : ≥ 98.0%
• Couleur et forme : White to light-yellow powder
• Masse moléculaire : 356.32

Gentiopicrin

CAS : 20831-76-9

Gentiopicroside has been developed into a novel traditional Chinese drug named gentiopicroside injection, and it …

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : 95%~99%
• Masse moléculaire : 356.327

Gentiopicroside

CAS : 20831-76-9

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : >97.0%(HPLC)
• Couleur et forme : White to Orange to Green powder to crystal
• Masse moléculaire : 356.33

Gentiopicroside

CAS : 20831-76-9

Gentiopicroside, an iridoid from Gentiana manshurica, inhibits CYP2A6 (IC50=61μM, Ki=22.8μM), and has anti-inflammatory and antioxidant …

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : 98% - 99.8%
• Couleur et forme : White Powder
• Masse moléculaire : 356.32

Gentiopicroside

CAS : 20831-76-9

Natural glycoside

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : ≥ 95.0 % (HPLC)
• Couleur et forme : Powder
• Masse moléculaire : 356.33

Gentiopicroside

CAS : 20831-76-9

Stability Hygroscopic Applications Gentiopicroside is an anticonvulsant agent present in plant extracts. References Mahendran, G. …

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Couleur et forme : Neat
• Masse moléculaire : 356.32

Gentiopicroside

CAS : 20831-76-9

Gentiopicroside is an anti-inflammatory agent that belongs to the class of quinones. It has been …

• Formule : C₁₆H₂₀O₉
• Degré de pureté : Min. 95%
• Couleur et forme : Powder
• Masse moléculaire : 356.33 g/mol