CAS 20847-05-6

6-azido-6-désoxy-D-glucose

Description :

6-azido-6-désoxy-D-glucose est un dérivé du glucose où le groupe hydroxyle au sixième carbone est remplacé par un groupe azide (-N3). Cette modification confère des propriétés chimiques uniques à la molécule, en faisant un composé précieux dans diverses applications biochimiques, en particulier dans les domaines de la glycobiologie et de la chimie médicinale. Le groupe azide est connu pour sa capacité à participer à des réactions de chimie click, permettant la conjugaison d'autres molécules, ce qui est utile dans le développement de médicaments et les techniques de bioconjugaison. Le composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants polaires. Sa réactivité est influencée par la présence du groupe azide, qui peut subir une réduction en amine ou participer à des réactions de cycloaddition. En tant que sucre 6-désoxy, il manque du groupe hydroxyle à la sixième position, ce qui modifie ses interactions biologiques par rapport au glucose ordinaire. Des précautions de sécurité et de manipulation doivent être observées en raison de la réactivité potentielle du groupe azide.

Formule : C₆H₁₁N₃O₅

InChI : InChI=1/C6H11N3O5/c7-9-8-1-3(11)5(13)6(14)4(12)2-10/h2-6,11-14H,1H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1

Synonymes :

• D-glucose, 6-azido-6-deoxy-

(2R,3S,4R,5R)-6-azido-2,3,4,5-tetrahydroxyhexanal

CAS : 20847-05-6

Formule : C₆H₁₁N₃O₅

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 205.1686

Ref: IN-DA002JQ1

6-Azido-6-deoxy-D-glucopyranose

CAS : 20847-05-6

6-Azido-6-deoxy-D-glucopyranose

Degré de pureté : >98%

Couleur et forme : White Crystals

Masse moléculaire : 205.17g/mol

Ref: 54-BICL4280

6-Azido-6-deoxy-D-glucopyranose

CAS : 20847-05-6

Ref: 7W-GC7385

6-Azido-6-deoxy-D-glucose

CAS : 20847-05-6

6-Azido-6-deoxy-D-glucose is a fluorescent compound that can be used as a probe for the visualization of glycosidase activity. The compound is synthesized from D-glucose by reacting it with 6-azidohexyl nitrate and sodium hydroxide in a chemoenzymatic reaction. This compound has been shown to bind to the cell nucleus, which can be observed using microscopy. The uptake of this compound into cells is dependent on the degree of polymerization, with monomers being taken up at a higher rate than oligomers or polymers. 6-Azido-6-deoxy-D-glucose is also an inhibitor of beta-cyclodextrin glycosidase, which prevents the hydrolysis of beta cyclodextrins.

Formule : C₆H₁₁N₃O₅

Degré de pureté : Min. 97 Area-%

Couleur et forme : Off-White Powder

Masse moléculaire : 205.17 g/mol

Ref: 3D-MA02620