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CAS 20898-44-6

:

N(alpha)-boc-N(im)-benzyl-L-histidine

Description :
N(alpha)-boc-N(im)-benzyl-L-histidine est un dérivé de l'acide aminé histidine, caractérisé par la présence d'un groupe protecteur tert-butyloxycarbonyl (Boc) au groupe alpha-amino et d'un groupe benzyle à l'azote de l'imidazole. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique et comme intermédiaire dans la préparation de molécules plus complexes. Il présente un centre chiral, ce qui le rend optiquement actif, et sa structure comprend à la fois des régions hydrophiles et hydrophobes, ce qui peut influencer sa solubilité et son interaction avec les systèmes biologiques. Le groupe Boc sert de moiety protecteur qui peut être éliminé dans des conditions acides, permettant une fonctionnalisation supplémentaire du résidu d'histidine. La substitution benzyle améliore la lipophilie de la molécule, ce qui peut affecter son activité biologique et ses interactions. Dans l'ensemble, N(alpha)-boc-N(im)-benzyl-L-histidine est précieux en chimie organique synthétique et en biochimie, en particulier dans le développement de médicaments et de thérapies basées sur des peptides.
Formule :C18H23N3O4
InChI :InChI=1/C18H23N3O4/c1-18(2,3)25-17(24)20-15(16(22)23)9-14-11-21(12-19-14)10-13-7-5-4-6-8-13/h4-8,11-12,15H,9-10H2,1-3H3,(H,20,24)(H,22,23)/t15-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=OUHPNBGKEMHUCQ-HNNXBMFYSA-N
SMILES :CC(C)(C)OC(=N[C@@H](Cc1cn(Cc2ccccc2)cn1)C(=O)O)O
Synonymes :
  • (2S)-3-(1-Benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-[[(tert-butoxy)carbonyl]amino]propanoic acid
  • (2S)-3-(1-Benzylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine
  • 1-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)histidine
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-
  • Boc-<span class="text-smallcaps">L</span>-his(bn)-oh
  • Boc-His(Bzl)-OH
  • Histidine, 1-benzyl-N-carboxy-, N-tert-butyl ester, <span class="text-smallcaps">L</span>-
  • N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
  • N-tert-Butoxycarbonyl-1-phenylmethyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-histidine
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