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CAS 209252-15-3

:

Acide (S)-N-FMOC-3-amino-3-phénylpropanoïque

Description :
Acide (S)-N-FMOC-3-amino-3-phénylpropanoïque est un dérivé d'acide aminé chiral couramment utilisé dans la synthèse peptidique et la recherche. Il présente un groupe phényle attaché au carbone alpha, ce qui contribue à ses caractéristiques hydrophobes, le rendant utile dans la conception de peptides avec des propriétés structurelles spécifiques. Le groupe FMOC (9-fluorénylméthoxycarbonyle) sert de groupe protecteur pour la fonctionnalité amino, permettant des réactions sélectives lors de la synthèse des peptides. Ce composé est généralement solide à température ambiante et est soluble dans des solvants organiques tels que le diméthylsulfoxyde (DMSO) et le dichlorométhane, mais moins soluble dans l'eau. Sa chiralité est significative pour les applications biologiques, car elle peut influencer la conformation et l'activité des peptides. Le composé est souvent utilisé dans la synthèse de bibliothèques de peptides et dans le développement de produits pharmaceutiques, en particulier dans le contexte de la conception et de la découverte de médicaments. Des conditions de manipulation et de stockage appropriées sont essentielles pour maintenir sa stabilité et sa réactivité, comme c'est le cas pour de nombreux composés chimiques sensibles.
Formule :C24H20NO4
InChI :InChI=1/C24H21NO4/c26-23(27)14-22(16-8-2-1-3-9-16)25-24(28)29-15-21-19-12-6-4-10-17(19)18-11-5-7-13-20(18)21/h1-13,21-22H,14-15H2,(H,25,28)(H,26,27)/p-1/t22-/m1/s1
SMILES :c1ccc(cc1)[C@@H](CC(=O)[O-])N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • (S)-N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-3-amino-3-phenylpropanoic acid
  • (S)-N-FMOC-beta-phenyl-beta-alanine
  • Fmoc-beta-D-Phe-OH
  • Fmoc-(S)-3-amino-3-phenylpropionic acid
  • Fmoc-L-3-3-Amino-3-phenylpropionic acid
  • (3S)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid
  • (3R)-3-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoate
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