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CAS 211637-74-0

:

Fmoc-3-méthyl-L-phénylalanine

Description :
Fmoc-3-méthyl-L-phénylalanine est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine, modifié avec un groupe protecteur 9-fluorénylméthoxycarbonyle (Fmoc) à l'extrémité amino. Ce composé se caractérise par son incorporation d'un groupe méthyle en position 3 de l'anneau phénylique, ce qui influence son hydrophobicité et ses propriétés stériques. Le groupe Fmoc sert de moiety protecteur qui facilite la synthèse des peptides en empêchant les réactions indésirables au niveau du groupe amino lors des réactions de couplage. Fmoc-3-méthyl-L-phénylalanine est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide (SPPS) en raison de sa stabilité dans des conditions basiques et de sa facilité d'élimination dans des conditions acides douces. La présence du groupe méthyle peut améliorer la flexibilité conformationnelle des peptides, affectant potentiellement leur activité biologique et leurs interactions. Ce composé suscite un intérêt dans les domaines de la chimie médicinale et de la recherche sur les peptides, où les modifications des acides aminés peuvent conduire à de nouveaux agents thérapeutiques ou à des médicaments à base de peptides améliorés.
Formule :C25H23NO4
InChI :InChI=1/C25H23NO4/c1-16-7-6-8-17(13-16)14-23(24(27)28)26-25(29)30-15-22-20-11-4-2-9-18(20)19-10-3-5-12-21(19)22/h2-13,22-23H,14-15H2,1H3,(H,26,29)(H,27,28)/t23-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=NJXPSSISZLAXRE-QHCPKHFHSA-N
SMILES :C(OC(N[C@@H](CC1=CC(C)=CC=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • <span class="text-smallcaps">L</span>-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-
  • Fmoc-L-3-Methylphe
  • Fmoc-L-3-Methylphenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-<span class="text-smallcaps">L</span>-phenylalanine
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-L-phenylalanine
  • L-Phenylalanine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-methyl-
  • Fluorenylmethoxycarbonyl-L-3-methylphenylalanine
  • N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-(3-METHYL)-L-PHENYLALANINE
  • RARECHEM BK PT 0063
  • Fmoc-L-3-Me-Phe-OH
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