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CAS 212651-51-9

:

N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3,5-diiodo-D-tyrosine

Description :
N-[(9H-Fluorène-9-ylméthoxy)carbonyle]-3,5-diiodo-D-tyrosine, communément appelée Fmoc-D-Tyr(I2), est un dérivé de l'acide aminé tyrosine, modifié avec un groupe protecteur fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) et deux atomes d'iode aux positions 3 et 5 de l'anneau aromatique. Ce composé se caractérise par sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard, ce qui le rend adapté à une utilisation dans la synthèse peptidique, en particulier dans la synthèse peptidique en phase solide (SPPS). Le groupe Fmoc permet une élimination facile dans des conditions basiques, facilitant l'ajout séquentiel d'acides aminés. La présence d'iode améliore le potentiel du composé pour des applications en chimie médicinale et en bioconjugaison en raison de la réactivité unique de l'iode. De plus, la substitution diiodo peut influencer les propriétés électroniques et l'hydrophobicité du composé, ce qui peut affecter ses interactions dans les systèmes biologiques. Dans l'ensemble, Fmoc-D-Tyr(I2) sert de bloc de construction précieux dans la synthèse de peptides et d'autres molécules complexes dans la recherche chimique et pharmaceutique.
Formule :C24H19I2NO5
InChI :InChI=1S/C24H19I2NO5/c25-19-9-13(10-20(26)22(19)28)11-21(23(29)30)27-24(31)32-12-18-16-7-3-1-5-14(16)15-6-2-4-8-17(15)18/h1-10,18,21,28H,11-12H2,(H,27,31)(H,29,30)/t21-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=IKNWCIROCRMKAY-OAQYLSRUSA-N
SMILES :C(OC(N[C@H](CC1=CC(I)=C(O)C(I)=C1)C(O)=O)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3
Synonymes :
  • N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,5-diiodo-D-tyrosine
  • D-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3,5-diiodo-
Trier par

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