CAS 213382-49-1

Acide 5,6-dihydroxyeicosatriénoïque

Description :

Acide 5,6-dihydroxyeicosatriénoïque (DHETrE) est un lipide bioactif appartenant à la famille des eicosanoïdes, dérivés de l'acide arachidonique. Ce composé se caractérise par la présence de deux groupes hydroxyles aux positions 5 et 6 de son squelette d'acide eicosatrienoïque, contribuant à ses propriétés biochimiques uniques. On sait que le DHETrE joue un rôle dans divers processus physiologiques, y compris l'inflammation et la fonction vasculaire. Il est impliqué dans des voies de signalisation qui peuvent influencer la prolifération cellulaire, l'apoptose et les réponses immunitaires. Le composé est généralement étudié dans le contexte de la santé cardiovasculaire et des troubles métaboliques, car il peut avoir des implications dans la régulation de la pression artérielle et du métabolisme lipidique. Sa synthèse et son métabolisme suscitent un intérêt dans la recherche pharmacologique, en particulier pour le développement d'agents thérapeutiques ciblant les maladies inflammatoires. Comme de nombreux eicosanoïdes, l'activité biologique du DHETrE dépend fortement de sa concentration et du contexte cellulaire spécifique dans lequel il agit.

Formule : C₂₀H₃₄O₄

InChI : InChI=1/C20H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18(21)19(22)16-14-17-20(23)24/h6-7,9-10,12-13,18-19,21-22H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-

Code InChI : InChIKey=GFNYAPAJUNPMGH-QNEBEIHSNA-N

SMILES : C(C(C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)O)(CCCC(O)=O)O

Synonymes :

• (+/-)5,6-DiHETrE
• (8Z,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxy-8,11,14-eicosatrienoic acid
• (±)-5,6-Dihydroxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic acid
• 213382-49-1
• 5,6-Dhet
• 5,6-Dihydroxyeicosatrienoic acid
• 8,11,14-Eicosatrienoic acid, 5,6-dihydroxy-, (8Z,11Z,14Z)-

5,6-dihydroxy-8(Z),11(Z),14(Z)-eicosatrienoic acid

CAS : 213382-49-1

Formule : C20H34O4

Degré de pureté : >95%

Couleur et forme : In solution, Ethanol

Masse moléculaire : 338.48

Ref: 48-14-3031

(±)​-5,​6-DHET

Produit contrôlé

CAS : 213382-49-1

Formule : C₂₀H₃₄O₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 338.482

Ref: TR-D679055

(±)5(6)-DiHET

CAS : 213382-49-1

5(6)-DiHET is a racemic compound synthesized through the action of epoxide hydrolases on 5(6)-EET, encompassing both enantiomeric forms. It serves as a quantitative marker for 5(6)-EET, facilitating its measurement by utilizing the compound's conversion to 5(6)-δ-lactone in solution. Additionally, 5(6)-DiHET activates large-conductance calcium-activated potassium (KCa1.1/BK) channels in rat small coronary artery smooth muscle cells, supporting its biological significance in vascular regulation. It also acts as a substrate for sheep seminal vesicle COX, leading to the in vitro production of 5,6-dihydroxy prostaglandin E1 and F1α metabolites. Notably, its levels diminish in the plasma of rats subjected to a high-fat diet, indicating a potential role in the pathophysiology of hyperlipidemia.

Formule : C₂₀H₃₄O₄

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 338.5

Ref: TM-T84609