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CAS 213383-02-9

:

4-tert-butyl-N-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-phénylalanine

Description :
4-tert-butyl-N-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-L-phénylalanine, communément appelé ester tert-butyle de Fmoc-L-phénylalanine, est un dérivé de l'acide aminé phénylalanine. Ce composé présente un groupe tert-butyle, qui améliore ses caractéristiques hydrophobes, et un groupe protecteur Fmoc (fluorenylméthyloxycarbonyle), couramment utilisé dans la synthèse peptidique pour protéger le groupe amino des acides aminés. La présence du groupe fluorenyle contribue à sa stabilité et à sa solubilité dans les solvants organiques, ce qui le rend adapté à diverses applications synthétiques. Le composé est généralement utilisé dans la synthèse de peptides en phase solide, où le groupe Fmoc peut être facilement éliminé dans des conditions basiques, permettant l'ajout séquentiel d'acides aminés. Sa structure comprend un squelette de phénylalanine, essentiel pour la formation de peptides et de protéines, et le groupe tert-butyle aide à l'encombrement stérique, influençant la réactivité du composé et son interaction avec d'autres molécules. Dans l'ensemble, ce composé est significatif dans le domaine de la chimie organique et de la biochimie, en particulier dans la synthèse de peptides complexes.
Formule :C28H29NO4
InChI :InChI=1/C28H29NO4/c1-28(2,3)19-14-12-18(13-15-19)16-25(26(30)31)29-27(32)33-17-24-22-10-6-4-8-20(22)21-9-5-7-11-23(21)24/h4-15,24-25H,16-17H2,1-3H3,(H,29,32)(H,30,31)/t25-/m0/s1
SMILES :CC(C)(C)c1ccc(cc1)C[C@@H](C(=O)O)N=C(O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12
Synonymes :
  • Fmoc-L-4-tetr-Butylphenylalanine
  • Fmoc-4-tert-butyl-L-phenylalanine
  • Fmoc-L-4-Tert-Butyl-Phe
  • Fmoc-Phe(4-tBu)-OH
Trier par
Degré de pureté (%)
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3 produits concernés.