![1-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-4-phenylpiperidine-4-carboxylic acid](/_next/image/?url=https%3A%2Fstatic.cymitquimica.com%2Fcas-image%2Fthumb-webp%2F338501-1-9h-fluoren-9-ylmethoxy-carbonyl-4-phenylpiperidine-4-carboxylic-acid.webp&w=3840&q=75)
CAS 215190-19-5
:1-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-4-phénylpipéridine-4-carboxylique acide
Description :
1-[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]-4-phénylpipéridine-4-carboxylique acide, communément appelé acide Fmoc-4-phénylpipéridine-4-carboxylique, est un composé chimique utilisé principalement dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur pour les acides aminés. Ce composé présente un cycle pipéridine, qui contribue à sa basicité et à ses propriétés stériques, le rendant adapté à diverses applications synthétiques. La présence du groupe fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) fournit une stabilité pendant le processus de synthèse et permet une déprotection sélective dans des conditions douces, généralement en utilisant une base. Le substituant phényl améliore la lipophilie du composé, influençant sa solubilité et sa réactivité. De plus, le groupe fonctionnel acide carboxylique est crucial pour les réactions de couplage dans la synthèse peptidique. Dans l'ensemble, ce composé est apprécié en chimie organique et en biochimie pour son rôle dans la facilitation de la formation de liaisons peptidiques tout en maintenant l'intégrité des chaînes latérales des acides aminés pendant la synthèse.
Formule :C27H25NO4
InChI :InChI=1/C27H25NO4/c29-25(30)27(19-8-2-1-3-9-19)14-16-28(17-15-27)26(31)32-18-24-22-12-6-4-10-20(22)21-11-5-7-13-23(21)24/h1-13,24H,14-18H2,(H,29,30)
SMILES :c1ccc(cc1)C1(CCN(CC1)C(=O)OCC1c2ccccc2c2ccccc12)C(=O)O
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