CAS 217178-62-6

5'-O-[(4-Bromophénoxy)(O-méthyl-L-alanino)phosphoryl]-3'-désoxy-2',3'-didehydrothymidine

Description :

La substance chimique connue sous le nom de "5'-O-[(4-Bromophénoxy)(O-méthyl-L-alanino)phosphoryl]-3'-désoxy-2',3'-didehydrothymidine," avec le numéro CAS 217178-62-6, est un analogue de nucléoside modifié. Ce composé présente un squelette de thymidine, qui est un composant de l'ADN, mais est structurellement altéré pour améliorer son activité biologique ou sa stabilité. La présence d'un groupe phosphoryle lié à un groupe phénoxy suggère des interactions potentielles avec des systèmes biologiques, influençant peut-être l'absorption cellulaire ou l'activité enzymatique. Le groupe O-méthyl-L-alanine peut contribuer à sa solubilité et à sa biodisponibilité. Le substituant bromophényl peut également conférer des propriétés électroniques uniques, affectant potentiellement la réactivité du composé et son interaction avec des biomolécules cibles. De telles modifications sont souvent conçues pour améliorer l'efficacité des analogues de nucléosides dans les applications thérapeutiques, en particulier dans les traitements antiviraux ou anticancéreux. Dans l'ensemble, ce composé illustre le design complexe des nucléosides synthétiques visant à améliorer les propriétés pharmacologiques tout en maintenant une ressemblance structurelle avec les nucléotides naturels.

Formule : C₂₀H₂₃BrN₃O₈P

InChI : InChI=1/C20H23BrN3O8P/c1-12-10-24(20(27)22-18(12)25)17-9-8-16(31-17)11-30-33(28,23-13(2)19(26)29-3)32-15-6-4-14(21)5-7-15/h4-10,13,16-17H,11H2,1-3H3,(H,23,28)(H,22,25,27)/t13-,16-,17+,33?/m0/s1

Synonymes :

• Stampidine
• HI-113
• methyl (2R)-2-[[(4-bromophenoxy)-[[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy]phosphoryl]amino]propanoate
• methyl N-[(4-bromophenoxy){[(2S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]methoxy}phosphoryl]-L-alaninate
• d4T-pBPMAP
• STAMP
• Sampidine

Stampidine

CAS : 217178-62-6

Stampidine prevents HIV-1, effective against resistant strains at subnanomolar levels.

Formule : C₂₀H₂₃BrN₃O₈P

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 544.29

Ref: TM-T24839