CAS 21794-55-8: (+)-Daunomycine
Description :(+)-Daunomycine, avec le numéro CAS 21794-55-8, est un antibiotique anthracycline d'origine naturelle dérivé de la bactérie Streptomyces peucetius. Il se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend un système d'anneau tétracyclique et un groupe de sucre, contribuant à son activité biologique. Ce composé présente de puissantes propriétés antitumorales, principalement en s'intercalant dans l'ADN et en inhibant la topoisomérase II, entraînant une perturbation de la réplication et de la transcription de l'ADN. (+)-Daunomycine est connu pour sa couleur rouge-orange et est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais a une solubilité limitée dans l'eau. Son profil pharmacologique comprend une gamme d'effets secondaires, tels que la cardiotoxicité, ce qui nécessite une surveillance attentive pendant l'utilisation thérapeutique. Le composé est utilisé dans le traitement de divers cancers, y compris la leucémie et les tumeurs solides, soulignant son importance en oncologie. Dans l'ensemble, (+)-Daunomycine sert de modèle important pour le développement de nouveaux agents anticancéreux et continue d'être un sujet de recherche en chimie médicinale.
Formule :C21H18O8
InChI :InChI=1S/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N
SMILES :O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)C)CC4O
- Synonymes :
- (+)-Daunomycinone
- (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
- 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
- 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
- Daunomycin aglicone
- Daunomycinon
- Daunomycinone derivative
- Daunorubicin aglycone
- Daunorubicinone
- Leukaemomycinone C
- Voir d'autres synonymes
- NSC 109351
- (8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione