CAS 21794-55-8

(+)-Daunomycine

Description :

(+)-Daunomycine, avec le numéro CAS 21794-55-8, est un antibiotique anthracycline d'origine naturelle dérivé de la bactérie Streptomyces peucetius. Il se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend un système d'anneau tétracyclique et un groupe de sucre, contribuant à son activité biologique. Ce composé présente de puissantes propriétés antitumorales, principalement en s'intercalant dans l'ADN et en inhibant la topoisomérase II, entraînant une perturbation de la réplication et de la transcription de l'ADN. (+)-Daunomycine est connu pour sa couleur rouge-orange et est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et le diméthylsulfoxyde (DMSO), mais a une solubilité limitée dans l'eau. Son profil pharmacologique comprend une gamme d'effets secondaires, tels que la cardiotoxicité, ce qui nécessite une surveillance attentive pendant l'utilisation thérapeutique. Le composé est utilisé dans le traitement de divers cancers, y compris la leucémie et les tumeurs solides, soulignant son importance en oncologie. Dans l'ensemble, (+)-Daunomycine sert de modèle important pour le développement de nouveaux agents anticancéreux et continue d'être un sujet de recherche en chimie médicinale.

Formule : C₂₁H₁₈O₈

InChI : InChI=1/C21H18O8/c1-8(22)21(28)6-10-13(11(23)7-21)19(26)16-15(18(10)25)17(24)9-4-3-5-12(29-2)14(9)20(16)27/h3-5,11,23,25-26,28H,6-7H2,1-2H3/t11-,21-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=YOFDHOWPGULAQF-MQJDWESPSA-N

SMILES : O=C1C=2C(=C(O)C3=C(C2O)[C@@H](O)C[C@@](C(C)=O)(O)C3)C(=O)C=4C1=C(OC)C=CC4

Synonymes :

• (+)-Daunomycinone
• (8S,10S)-8-Acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 5,12-Naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-naphthacenedione, 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S,10S)-
• Daunomycin aglicone
• Daunomycinon
• Daunomycinone derivative
• Daunorubicin aglycone
• Daunorubicinone
• Leukaemomycinone C
• NSC 109351
• (8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
• 5,12-naphthacenedione,8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-me
• Epirubicin Impurity B (Daunomycinone)
• Epirubicin Hydrochloride EP Impurity B
• (8s,10s)-thoxy
• leukaemomycinonec
• daunomycinaglicone
• Daunorubicinone CRS
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-, (8S-cis)-5,12-Naphthacenedione
• 8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-,(8s,10s)-12-naphthacenedione

Daunorubicinone ((8S,10S)-8-Acetyl-6,8,10,11-tetrahydroxy-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione)

CAS : 21794-55-8

Ketone-phenols and ketones with other oxygen function

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Couleur et forme : Orange Red Powder

Masse moléculaire : 398.10017

Ref: 45-1164697

DAUNOMYCINONE

CAS : 21794-55-8

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 398.3628

Ref: IN-DA00BBTF

Epirubicin EP Impurity B (Daunorubicin EP Impurity A, Daunomycinone)

CAS : 21794-55-8

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Masse moléculaire : 398.37

Ref: 4Z-E-144003

Daunomycinone

CAS : 21794-55-8

Daunomycinone (NSC-109351), a cancer-fighting antibiotic glycan, is derived from daunomycin and inhibits tumors.

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Degré de pureté : 98.9%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 398.36

Ref: TM-T20699

Daunomycinone

CAS : 21794-55-8

Daunomycinone

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 398.36g/mol

Ref: 54-BUP14520

Daunomycinone

CAS : 21794-55-8

Applications Daunomycinone is the main metabolite of Daunorubicin (D194500).
References Hjelle, J.T., et al.: J. Pharmacol. Exp. Therap., 229, 372 (1984); Prikrylova, V., et al.: J. Antibiotics, 38, 1714 (1985)

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Couleur et forme : Red

Masse moléculaire : 398.36

Ref: TR-D193850

Daunomycinone

CAS : 21794-55-8

Daunomycinone is a chemical compound that belongs to the group of antitumor agents. It is used in cancer therapy and has been shown to inhibit protein synthesis, leading to cell death. Daunomycinone can be synthesized by reacting adriamycin with trifluoroacetic acid in the presence of an organic base. This reaction produces a daunomycinone molecule that has a hydroxyl group at one end and a carbonyl group at the other. The binding constants between daunomycinone and human serum proteins have been determined experimentally using molecular modeling techniques. Hydrogen bonding interactions are also present in this complex, which may account for its high affinity for proteins found in human serum.

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Red Powder

Masse moléculaire : 398.36 g/mol

Ref: 3D-FD20803

Epirubicin EP Impurity B

CAS : 21794-55-8

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Masse moléculaire : 398.37

Ref: ST-EA-CP-E117002

Daunorubicin EP Impurity A

CAS : 21794-55-8

Formule : C₂₁H₁₈O₈

Masse moléculaire : 398.37

Ref: ST-EA-CP-D104001