CAS 21879-81-2

(5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tétrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-méthoxy-7-méthyl-1,4-anthracènedione

Description :

La substance chimique connue sous le nom de (5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tétrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-méthoxy-7-méthyl-1,4-anthracènedione, avec le numéro CAS 21879-81-2, est un composé organique complexe appartenant à la famille des anthraquinones. Ce composé présente plusieurs groupes hydroxyles, qui contribuent à sa solubilité et à sa réactivité, le rendant potentiellement utile dans diverses applications chimiques. La présence d'un groupe méthoxy améliore ses caractéristiques hydrophobes tout en influençant ses propriétés électroniques. La stéréochimie indiquée par la configuration (5S,6R,7S) suggère des arrangements spatiaux spécifiques de ses substituants, qui peuvent affecter de manière significative son activité biologique et son interaction avec d'autres molécules. De tels composés sont souvent étudiés pour leurs propriétés pharmacologiques potentielles, y compris des activités anti-inflammatoires et antioxydantes. De plus, la structure complexe peut permettre diverses modifications synthétiques, en faisant un candidat pour des recherches supplémentaires en chimie médicinale et en science des matériaux. Dans l'ensemble, ce composé illustre la complexité et la diversité des molécules organiques dans la recherche chimique.

Formule : C₁₆H₁₆O₈

InChI : InChI=1S/C16H16O8/c1-16(23)4-5-8(14(21)15(16)22)13(20)9-6(17)3-7(24-2)12(19)10(9)11(5)18/h3,14-15,18,20-23H,4H2,1-2H3/t14-,15+,16-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=ZQNOLGRKZRDRQO-XHSDSOJGSA-N

SMILES : OC1=C2C(=C(O)C3=C1C(=O)C=C(OC)C3=O)C[C@](C)(O)[C@H](O)[C@H]2O

Synonymes :

• Anthraquinone, 1,2,3,4-tetrahydro-1β,2β,3β,5,8-pentahydroxy-6-methoxy-3-methyl-
• 1,4-Anthracenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-, [5S-(5α,6β,7β)]-
• (5S,6R,7S)-5,6,7,8-Tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-1,4-anthracenedione
• Bostrycin
• 1,4-Anthracenedione, 5,6,7,8-tetrahydro-5,6,7,9,10-pentahydroxy-2-methoxy-7-methyl-, (5S,6R,7S)-

Bostrycin

CAS : 21879-81-2

Bostrycin, an anthraquinone derived from B. alpestre, exhibits a broad spectrum of biological activities including antibacterial, antiproliferative, and phytotoxic effects. This compound demonstrates efficacy against Gram-positive bacteria like methicillin-resistant S. aureus (MRSA), M. tuberculosis, and C. botulinum. Additionally, Bostrycin shows antiproliferative action against A549 lung adenocarcinoma cells, particularly by arresting the cell cycle at the G0/G1 phase and triggering apoptosis within a concentration range of 10 to 30 µM. As a phytotoxin, it causes necrosis in water hyacinth leaves at approximately 7 µg/ml. Furthermore, Bostrycin serves as a protein immobilization cross-linking agent, managing to preserve its bacteriostatic properties when affixed to nonwoven polypropylene fabric.

Formule : C₁₆H₁₆O₈

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 336.29

Ref: TM-TN7550

Bostrycin

CAS : 21879-81-2

Ref: 7W-GW5061

Bostrycin

CAS : 21879-81-2

Bostrycin is a polyketide-type natural product, which is a secondary metabolite produced by certain fungi, particularly those belonging to the genus Aschersonia. Its source lies in the complex biosynthetic pathways of these fungi, which synthesize diverse polyketides with bioactive properties. The mode of action of Bostrycin involves disrupting cellular processes, predominantly through the inhibition of specific enzyme activities and interference with DNA processes, which can lead to cell cycle arrest and apoptosis in target cells.

Formule : C₁₆H₁₆O₈

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 336.29 g/mol

Ref: 3D-WAA87981