CAS 220119-16-4

Avermectine A1a,25-cyclohexyl-5-déméthoxy-25-de(1-méthylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo- (9CI)

Description :

Avermectine A1a, également connue sous son nom chimique 25-cyclohexyle-5-déméthoxy-25-de(1-méthylpropyle)-22,23-dihydro-5-oxo-, est un membre de la famille des avermectines, qui sont des lactones macrocycliques dérivées de la fermentation de la bactérie Streptomyces avermitilis. Ce composé présente de puissantes propriétés antihelminthiques et insecticides, ce qui le rend précieux dans les applications agricoles et vétérinaires. Les avermectines fonctionnent en se liant aux canaux chlorure activés par le glutamate, entraînant la paralysie et la mort des parasites et des insectes sensibles. La structure de l'Avermectine A1a comprend un complexe système d'anneau macrociclique, qui contribue à son activité biologique. Elle est caractérisée par un haut degré de lipophilie, ce qui améliore sa capacité à pénétrer les membranes biologiques. Le composé est généralement administré dans des formulations conçues pour une délivrance ciblée, garantissant l'efficacité tout en minimisant l'impact environnemental. Les profils de sécurité indiquent que, bien qu'efficaces contre les ravageurs, les avermectines doivent être utilisées avec prudence pour éviter la toxicité chez les organismes non ciblés, y compris les humains et les insectes bénéfiques.

Formule : C₅₀H₇₄O₁₄

InChI : InChI=1S/C50H74O14/c1-27-13-12-16-34-26-57-47-42(51)30(4)21-37(50(34,47)54)48(53)60-36-22-35(63-49(25-36)20-19-29(3)45(64-49)33-14-10-9-11-15-33)18-17-28(2)44(27)61-41-24-39(56-8)46(32(6)59-41)62-40-23-38(55-7)43(52)31(5)58-40/h12-13,16-17,21,27,29,31-33,35-41,43-47,52,54H,9-11,14-15,18-20,22-26H2,1-8H3/b13-12+,28-17+,34-16+/t27-,29-,31-,32-,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,43-,44-,45-,46-,47+,49+,50+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=JCXGGTZYZDLMDY-QYEATPFCSA-N

SMILES : O[C@]/12[C@@]3(OC\C1=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O[C@H]4C[C@H](OC)[C@@H](O[C@H]5C[C@H](OC)[C@@H](O)[C@H](C)O5)[C@H](C)O4)\C(\C)=C\C[C@@]6(C[C@](OC(=O)[C@@]2(C=C(C)C3=O)[H])(C[C@@]7(O[C@@]([C@@H](C)CC7)(C8CCCCC8)[H])O6)[H])[H])[H]

Synonymes :

• (25S)-Cyclohexyl-25-De(Sec-Butyl)- 5-Demethoxy-5-Oxo-22,23-Dihydroavermectin A1A
• Avermectin A_1a, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-
• Avermectin A1a, 25-cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-

25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a

Produit contrôlé

CAS : 220119-16-4

Applications 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a is an intermediate in synthesizing 4'-O-2,6-Dideoxy-3-O-methyl-α-L-arabino-hexopyranosyl Selamectin (D440100), which s an impurity of Selamectin (S247990), a topical parasiticide. Selamectin (S247990) is also used as a veterinary antihelminithic agent on animals.
References Eshar, D., et al.: J. Am. Veterin. Med. Association., 241, 1056 (2012); Geis-Asteggiante, L., et al.: J. Chromatograph., 1258, 43 (2012);

Formule : C₅₀H₇₄O₁₄

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 899.11

Ref: TR-C988133