CAS 220497-61-0

acide (αS)-α-[[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]cyclopentaneacétique

Description :

acide (αS)-α-[[(9H-fluorén-9-ylméthoxy)carbonyl]amino]cyclopentaneacétique, avec le numéro CAS 220497-61-0, est un composé organique synthétique principalement utilisé dans la synthèse peptidique et comme groupe protecteur en chimie organique. Ce composé présente un squelette d'acide cyclopentanoacétique, qui contribue à ses propriétés structurelles uniques. La présence du groupe fluorenylméthoxycarbonyle (Fmoc) sert de moiety protecteur pour le groupe amino, facilitant les réactions sélectives lors de l'assemblage des peptides. La stéréochimie indiquée par (αS) suggère un agencement spatial spécifique des atomes, ce qui peut influencer la réactivité du composé et son interaction avec les systèmes biologiques. Ce composé est typiquement caractérisé par son état solide, sa stabilité dans des conditions de laboratoire standard et sa solubilité dans des solvants organiques. Ses applications s'étendent à la recherche pharmaceutique, en particulier dans le développement de médicaments à base de peptides, où la capacité de manipuler les séquences d'acides aminés est cruciale. Dans l'ensemble, ce composé illustre l'intersection de la synthèse organique et de la chimie médicinale, mettant en avant l'importance des groupes protecteurs dans la synthèse de molécules complexes.

Formule : C₂₂H₂₃NO₄

InChI : InChI=1S/C22H23NO4/c24-21(25)20(14-7-1-2-8-14)23-22(26)27-13-19-17-11-5-3-9-15(17)16-10-4-6-12-18(16)19/h3-6,9-12,14,19-20H,1-2,7-8,13H2,(H,23,26)(H,24,25)/t20-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=JGWHUIQSEKGLAQ-FQEVSTJZSA-N

SMILES : C(OC(N[C@H](C(O)=O)[C@H]1CCCC1)=O)C2C=3C(C=4C2=CC=CC4)=CC=CC3

Synonymes :

• (2S)-2-Cyclopentyl-2-([[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl]amino)acetic acid
• (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid
• (S)-2-Cyclopentyl-2-(Fmoc-Amino)-Acetic Acid
• (S)-N-Fmoc-2-Amino-2-Cyclopentyl Acetic Acid
• (αS)-α-[[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]cyclopentaneacetic acid
• Cyclopentaneacetic acid, α-[[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino]-, (αS)-
• Fmoc-Cpg-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Gly-Oh
• Fmoc-Cyclopentyl-Glycine
• Fmoc-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-Cyclopentylglycine
• N-Alpha-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-Beta-Cyclopentylglycine

Fmoc-Cpg-OH

CAS : 220497-61-0

Bachem ID: 4040958.

Formule : C₂₂H₂₃NO₄

Degré de pureté : 99.8%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 365.43

Ref: 01-4040958

Fmoc-cyclopentyl-Gly-OH

CAS : 220497-61-0

Formule : C₂₂H₂₃NO₄

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 365.4223

Ref: IN-DA0034XS

Fmoc-Cpg-OH

CAS : 220497-61-0

Fmoc-Cpg-OH

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 365.42g/mol

Ref: 54-OR1035796

(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid

CAS : 220497-61-0

Formule : C₂₂H₂₃NO₄

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid, White powder

Masse moléculaire : 365.429

Ref: 10-F236577

Fmoc-L-cyclopentylglycine

CAS : 220497-61-0

Fmoc-L-cyclopentylglycine is an asymmetric synthesis catalyst that allows the construction of a cyclopentyl ring system. It is synthesized by alkylating a glycine with cyclopentyl bromide, catalytic hydrogenolysis, and high yield. The stereoselectivity of this reaction can be controlled to produce either a syn or anti product. Fmoc-L-cyclopentylglycine has been used in efficient diastereoselective hydrogenolysis of benzyl ethers. The Fmoc group is removed by strong acid (e.g., fmoc-osu) in order to avoid racemization.

Formule : C₂₂H₂₃NO₄

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 365.42 g/mol

Ref: 3D-FF49124