CAS 2224-52-4

(S)-4-méthyloxazolidine-2,5-dione

Description :

(S)-4-méthyloxazolidine-2,5-dione, également connu sous le nom de (S)-lactame de proline, est une amide cyclique caractérisée par sa structure en anneau à cinq membres contenant à la fois des fonctionnalités azotées et carbonyles. Ce composé est un dérivé de la proline, un acide aminé, et présente un groupe méthyle en position 4 de l'anneau d'oxazolidine. Il est généralement un solide blanc à blanc cassé à température ambiante et est soluble dans des solvants polaires tels que l'eau et les alcools, ce qui facilite son utilisation dans diverses réactions chimiques et applications. La présence de la structure de lactame confère une réactivité unique, la rendant utile dans la synthèse organique, en particulier dans la formation de liaisons peptidiques et comme bloc de construction chiral dans les produits pharmaceutiques. De plus, sa stéréochimie, indiquée par la configuration (S), joue un rôle crucial dans la détermination de son activité biologique et de son interaction avec les enzymes et les récepteurs. Dans l'ensemble, (S)-4-méthyloxazolidine-2,5-dione est significatif tant en chimie organique synthétique qu'en chimie médicinale en raison de sa réactivité polyvalente et de sa nature chirale.

Formule : C₄H₅NO₃

InChI : InChI=1/C4H5NO3/c1-2-3(6)8-4(7)5-2/h2H,1H3,(H,5,7)/t2-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=DTETYCNJKAUROO-UHFFFAOYSA-N

SMILES : CC1C(=O)OC(=O)N1

Synonymes :

• (4S)-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione
• (4S)-4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• (S)-4-Methyl-2,5-Oxazolidinedione
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, (4S)-
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, (S)-
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, <span class="text-smallcaps">L</span>-
• <span class="text-smallcaps">L</span>-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine N-carboxyanhydride
• <span class="text-smallcaps">L</span>-Alanine-N-carboxyl anhydride
• Ala-NCA
• Alanine N-carboxyanhydride
• H-Ala-NCA
• N-Carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine N-carboxy anhydride
• N-Carboxy-<span class="text-smallcaps">L</span>-alanine anhydride
• N-Carboxyalanine anhydride
• (S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione
• 2,5-Oxazolidinedione, 4-methyl-, L-
• (S)-4-METHYL-OXAZOLIDINE-2,5-DIONE
• (4S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione
• L-Alanine NC
• 4-methyloxazolidine-2,5-quinone
• Alanine, NCA
• (S)-4-Methyl-2,5-oxazolidonedione
• 4-methyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• L-ALA-NCA(2224-52-4)
• N-Carboxy-L-alanine anhydride
• L-Alanine N-Carbxy anhydride

(S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione

CAS : 2224-52-4

Formule : C₄H₅NO₃

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 115.0874

Ref: IN-DA0032HB

(4S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione

CAS : 2224-52-4

(4S)-4-Methyloxazolidine-2,5-dione

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 115.09g/mol

Ref: 54-OR480799

(S)-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione

CAS : 2224-52-4

(S)-4-Methyl-2,5-oxazolidinedione is a structural analog of the natural substrate for the enzyme, which is 4-methyl-2,5-diketopiperazine (MDP) and has been used as a model system to study the activation energy of ring opening. It reacts with trifluoroacetic acid to produce 2,5-oxazolidinedione and ammonium chloride. The reaction solution is then purified by extraction with a mixture of acetonitrile and hexane.
The product can be polymerized to form poly(2,5-oxazolidinedione), which can be used in the synthesis of polymers that have biorecognition elements. These polymers are characterized by their high stability and low reactivity.

Formule : C₄H₅NO₃

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 115.09 g/mol

Ref: 3D-FM74707

(S)-4-Methyl-oxazolidine-2,5-dione

CAS : 2224-52-4

Formule : C₄H₅NO₃

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 115.088

Ref: 10-F009953

N-Carboxyalanine Anhydride

Produit contrôlé

CAS : 2224-52-4

Applications N-Carboxyalanine Anhydride is a reagent used in the synthesis of poly(γ-benzyl-L-glutamate) and its block polypeptides with alanine, leucine and phenylalanine.
References Cao, H., et al.: Poly. Int., 61, 774 (2012); Habraken, G.J., et al.: Poly. Chem., 1, 514 (2010);

Formule : C₄H₅NO₃

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 115.09

Ref: TR-C177720