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CAS 22252-43-3

:

Acide 7-aminodésacétoxycéphalosporanique

Description :
Acide 7-aminodésacétoxycéphalosporanique (CAS 22252-43-3) est un intermédiaire crucial dans la synthèse des antibiotiques céphalosporines, largement utilisés pour traiter les infections bactériennes. Ce composé présente un cycle bêta-lactame, caractéristique des céphalosporines, qui est essentiel pour son activité antibactérienne. Il possède un groupe amino en position 7, contribuant à sa réactivité et à sa capacité à subir d'autres modifications chimiques pour produire divers dérivés de céphalosporines. La structure comprend également un groupe deacétylé, qui le différencie des autres céphalosporines. Acide 7-aminodésacétoxycéphalosporanique est typiquement une poudre cristalline blanche à blanc cassé, soluble dans l'eau et les solvants organiques, ce qui le rend adapté aux applications pharmaceutiques. Sa stabilité et sa réactivité sont influencées par le pH et la température, qui sont des facteurs critiques à prendre en compte lors du stockage et de la manipulation. Ce composé sert de bloc de construction clé dans le développement d'antibiotiques semi-synthétiques, soulignant son importance en chimie médicinale et dans l'industrie pharmaceutique.
Formule :C8H10N2O3S
InChI :InChI=1S/C8H10N2O3S/c1-3-2-14-7-4(9)6(11)10(7)5(3)8(12)13/h4,7H,2,9H2,1H3,(H,12,13)/t4-,7-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=NVIAYEIXYQCDAN-CLZZGJSISA-N
SMILES :C(O)(=O)C=1N2[C@@]([C@H](N)C2=O)(SCC1C)[H]
Synonymes :
  • (6R,7R)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6R-trans)-7-amino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  • (6S,7S)-7-ammonio-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  • 3-Methyl-7-amino-Δ<sup>3</sup>-cephem-4-carboxylic acid
  • 3-Methyl-7-aminoceph-3-em-4-carboxylic acid
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-amino-3-methyl-8-oxo-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-amino-3-methyl-8-oxo-, (6R,7R)-
  • 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 7-amino-3-methyl-8-oxo-, (6R-trans)-
  • 7-Adca
  • 7-Amino-3-deacetoxycephalosporanic acid
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