CAS 22348-32-9

(R)-α,α-Diphénylprolinol

Description :

(R)-α,α-Diphénylprolinol est un composé organique chiral qui appartient à la classe des dérivés de la proline. Il se caractérise par ses deux groupes phényles attachés au carbone α de la structure de la proline, ce qui contribue à sa stéréochimie unique et à ses applications potentielles dans la synthèse asymétrique. Ce composé est typiquement un solide blanc à blanc cassé et est soluble dans des solvants organiques tels que l'éthanol et le dichlorométhane, mais a une solubilité limitée dans l'eau. Sa nature chirale le rend précieux en tant que ligand dans divers processus catalytiques, en particulier dans les réactions énantiosélectives. La présence de la structure de proline lui permet de participer à des liaisons hydrogène et à d'autres interactions, améliorant sa réactivité et sa sélectivité dans les transformations chimiques. De plus, (R)-α,α-Diphénylprolinol a été étudié pour son rôle dans le développement de produits pharmaceutiques et d'agrochimiques, mettant en avant son importance tant en chimie académique qu'industrielle. Les données de sécurité doivent être consultées pour la manipulation et le stockage, comme pour toutes les substances chimiques.

Formule : C₁₇H₁₉NO

InChI : InChI=1S/C17H19NO/c19-17(16-12-7-13-18-16,14-8-3-1-4-9-14)15-10-5-2-6-11-15/h1-6,8-11,16,18-19H,7,12-13H2/t16-/m1/s1

Code InChI : InChIKey=OGCGXUGBDJGFFY-MRXNPFEDSA-N

SMILES : [C@](O)([C@H]1CCCN1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3

Synonymes :

• (+)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
• (+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (2R)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidinium
• (2R)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-(+)- α,α-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-(+)-2-(Diphenylhydroxymethyl)pyrrolidine
• (R)-(+)-Alpha,Alpha-Diphenyl-2-Pyrrolidinemethanol
• (R)-(+)-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-2-(diphenylhydroxymethylpyrrolidine)
• (R)-Diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol
• (R)-Diphenyl-2-pyrrolidinylmethanol
• (R)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol
• (R)-α,α-Diphenylprolinol
• 2,2-diphenyl-(2R)-2-pyrrolidinemethanol
• 2-Pyrrolidinemethanol, α,α-diphenyl-, (2R)-
• 2-Pyrrolidinemethanol, α,α-diphenyl-, (R)-
• R-(+)alpha,alpha-diphenylprolinol
• R-Dpp
• alpha,alpha-Diphenyl-D-prolinol
• diphenyl[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• α,α-Diphenyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-prolinol

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

CAS : 22348-32-9

Formule : C₁₇H₁₉NO

Degré de pureté : >98.0%(GC)(T)

Couleur et forme : White to Almost white powder to crystal

Masse moléculaire : 253.35

Ref: 3B-D2365

(R)-1,1-Diphenylprolinol

CAS : 22348-32-9

Formule : C₁₇H₁₉NO

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 253.3389

Ref: IN-DA003C50

(R)-Diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol

CAS : 22348-32-9

(R)-Diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 253.34g/mol

Ref: 54-OR80131

(R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

Produit contrôlé

CAS : 22348-32-9

Applications (R)-(+)-α,α-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is proven to have amphetamine-like effects and is being used for recreational drug use. It is one of a new class of synthetic stimulants known as pipradol derivatives. It inibits neurite growth in PC12 cells which contributes to its neurotoxic effects. It is used as a reagent in the synthesis of (S)-duloxetine which is an antidepressant drug. It is used to prepare chiral Corey-Bakshi-Shibata catalyst which is used in organic synthesis.
References Coppola, M., et al.: Toxicol. Lett., 212, 57 (2012); Lee, S., et al.: B. Kor. Chem. Soc., 35, 1894 (2014); Kaizaki, A., J. Toxicol. Sci., 35, 375 (2010); Corey, E., et al.: J. Am Chem. Soc., 109, 5551 (1987);

Formule : C₁₇H₁₉NO

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 253.34

Ref: TR-D487380

(R)-(+)-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol

Produit contrôlé

CAS : 22348-32-9

(R)-(+)-Diphenyl-2-pyrrolidinemethanol is a chiral reagent that is used to catalyze the hydrogenolysis of esters and amides. This reaction yields a mixture of the corresponding alcohol and acid. The reagent can also be used to deprotonate azides, yielding diphenylprolinol. The product can then be hydrolyzed with an alkaline solution to form a methyl ester or an ester hydrochloride. This process is useful for the preparation of chiral alcohols and amines.

Formule : C₁₇H₁₉NO

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 253.34 g/mol

Ref: 3D-FD50554

R-(+)-Diphenylprolinol

CAS : 22348-32-9

Degré de pureté : 98.0%

Couleur et forme : Solid, Off-white crystalline solid

Masse moléculaire : 253.34500122070312

Ref: 10-F037822