CAS 22348-64-7

(22S)-Hydroxycholestérol

Description :

(22S)-Hydroxycholestérol est un composé stérol qui joue un rôle significatif dans divers processus biologiques, en particulier dans le métabolisme du cholestérol et des hormones stéroïdiennes. Il se caractérise par la présence d'un groupe hydroxyle à la 22e position du carbone de la structure du cholestérol, ce qui le distingue des autres dérivés du cholestérol. Ce composé se trouve généralement dans les tissus animaux et est impliqué dans la régulation de l'homéostasie du cholestérol et des voies de signalisation cellulaire. (22S)-Hydroxycholestérol peut influencer l'expression génique et a été étudié pour ses implications potentielles en matière de santé cardiovasculaire et de neurobiologie. Sa structure moléculaire contribue à sa nature hydrophobe, bien que le groupe hydroxyle confère un certain degré de polarité, lui permettant d'interagir à la fois avec des environnements lipidiques et aqueux. Le composé est également d'un intérêt particulier dans la recherche pharmacologique en raison de ses effets potentiels sur la prolifération et la différenciation cellulaire. Comme de nombreux stérols, (22S)-Hydroxycholestérol est soumis à une conversion métabolique, ce qui peut affecter son activité biologique et sa fonction dans le corps.

Formule : C₂₇H₄₆O₂

InChI : InChI=1/C27H46O2/c1-17(2)6-11-25(29)18(3)22-9-10-23-21-8-7-19-16-20(28)12-14-26(19,4)24(21)13-15-27(22,23)5/h7,17-18,20-25,28-29H,6,8-16H2,1-5H3/t18-,20-,21-,22+,23-,24-,25-,26-,27+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=RZPAXNJLEKLXNO-QUOSNDFLSA-N

SMILES : C[C@@]12[C@]([C@]3([C@@]([C@]4(C)C(=CC3)C[C@@H](O)CC4)(CC1)[H])[H])(CC[C@@]2([C@@H]([C@H](CCC(C)C)O)C)[H])[H]

Synonymes :

• Cholest-5-ene-3β,22-diol, (20S,22S)-
• (22S)-22-Hydroxycholesterol
• Cholest-5-ene-3,22-diol, (3β,22S)-
• (22S)-Hydroxycholesterol
• (3β,22S)-Cholest-5-ene-3,22-diol
• (20S,22S)-Cholest-5-ene-3β,22-diol
• Cholest-5-ene-3β,22(S)-diol
• C05502
• 22BF-HYDROXYCHOLESTEROL
• 5-CHOLESTENE-3BETA,22[R]-DIOL
• (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2S,3R)-3-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 22(S)-HYDROXYCHOLESTEROL
• 5-CHOLESTENE-3BETA,22[S]-DIOL
• 3BETA,22BETA-DIHYDROXY-5-CHOLESTENE
• 22BETA-HYDROXYCHOLESTEROL
• 22-HYDROXYCHOLESTEROL (22R)
• 5-CHOLESTEN-3-BETA, 22(R)-DIOL
• 22[S]-Hydroxycholesterol (not deuterated)
• 22β-Hydroxy Cholesterol
• 22(R)-OH-CH
• CHOLEST-5-ENE-3,22(S)-DIOL;22(S)-HYDROXYCHOLESTEROL
• 22β-Hydroxycholesterol, 5-Cholestene-3β,22(S)-diol
• (5-Cholestene-322(S)-diol)
• CHOLEST-5-ENE-3BETA,22R-DIOL
• (22S)-Cholest-5-ene-3β,22-diol
• 22-ALPHA-HYDROXYCHOLESTEROL
• 5-CHOLESTEN-3-BETA, 22(S)-DIOL

Cholest-5-ene-3,22-diol, (3b,22S)-

CAS : 22348-64-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : 98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 402.6529

Ref: IN-DA00BCZK

22-β-Hydroxy Cholesterol

CAS : 22348-64-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Masse moléculaire : 402.66

Ref: 4Z-C-5336

22(S)-Hydroxycholesterol

CAS : 22348-64-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : ≥ 95.0%

Couleur et forme : White to off-white powder or solid

Masse moléculaire : 402.65

Ref: 7W-GL1699

22b-Hydroxy Cholesterol

Produit contrôlé

CAS : 22348-64-7

Applications The 22S-metabolite of Cholesterol (C432501). 22-Hydroxycholesterol inhibits chemokine receptor activity.
References Samson, M., et al.: J. Biol. Chem., 272, 24934 (1997), Mackay, C., et al.: Nature Immunol., 2, 95 (2001), Navenot, J., et al.: J. Mol. Biol., 313, 1181 (2001),

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Couleur et forme : Off White Solid

Masse moléculaire : 402.65

Ref: TR-H918020

22β-Hydroxy cholesterol

Produit contrôlé

CAS : 22348-64-7

22-Hydroxycholesterol is a product of cholesterol synthesis, which is formed by the side-chain cleavage of cholesterol. This compound has been shown to inhibit cholesterol acyltransferase and to be cytotoxic in vitro. 22-Hydroxycholesterol has also been shown to have an inhibitory effect on protein synthesis and on the activity of forskolin, an activator of adenylate cyclase that is involved in the regulation of cellular levels of cAMP. The antioxidant properties of 22-hydoxycholesterol may be due to its chemical structure, which includes a hydroxyl group. This compound also shows an insulin-sensitizing effect in mice fed a high fat diet.

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Degré de pureté : Min. 95%

Masse moléculaire : 402.65 g/mol

Ref: 3D-FH23943

22β-Hydroxycholesterol

CAS : 22348-64-7

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Masse moléculaire : 402.66

Ref: ST-EA-CP-C71037

22(S)-hydroxy Cholesterol

CAS : 22348-64-7

22(S)-hydroxy Cholesterol is a synthetic oxysterol and a modulator of the liver X receptor (LXR). [1] t prevents monocyte chemoattractant protein 1 (MCP-1) expression induced by the LXR agonist GW 3965 in primary hepatocytes and downregulates mRNA expression of the LXR target genes CD36, ACSL1, and SCD-1 in human myotubes. It decreases triacylglycerol and diacylglycerol synthesis from labeled palmitate and acetate, respectively, in human myoblasts by 50% when used at a concentration of 10 uM. 22(S)-hydroxy Cholesterol also reduces fatty acid synthase (FAS) reporter activity through an LXR response element in the promoter region in COS-1 cells transfected with RXRα and LXRα and decreases the expression of MCP-1 and CCR2 in a mouse model of chronic ethanol consumption.[1] [2] Dietary supplementation of 22(S)-hydroxy cholesterol (30 mg/kg per day) leads to less body weight gain and lower liver triacylglycerol levels in rats when fed either a regular chow or high-fat diet as well as prevents an increase in plasma triacylglycerol levels resulting from a high-fat diet.[3]

Formule : C₂₇H₄₆O₂

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 402.65

Ref: TM-T36130