CAS 224452-66-8

Rétapamuline

Description :

Rétapamuline est un antibiotique pleuromutiline principalement utilisé pour le traitement des infections cutanées causées par certaines bactéries, en particulier chez les patients pédiatriques. Il présente un mécanisme d'action unique en inhibant la synthèse des protéines bactériennes par liaison à la sous-unité ribosomale 50S, empêchant ainsi la formation de liaisons peptidiques. Cet antibiotique est efficace contre les bactéries Gram-positives, y compris Staphylococcus aureus et Streptococcus pyogenes. Rétapamuline est généralement administré par voie topique, ce qui minimise l'exposition systémique et les effets secondaires potentiels. Sa structure chimique présente un noyau bicyclique complexe, caractéristique des pleuromutilines, et il est connu pour sa stabilité et sa faible propension au développement de résistance. La substance est généralement bien tolérée, les effets secondaires courants étant des réactions localisées au site d'application. En raison de son action ciblée et de son profil de sécurité favorable, Rétapamuline représente une option importante dans la gestion des infections cutanées superficielles.

Formule : C₃₀H₄₇NO₄S

InChI : InChI=1S/C30H47NO4S/c1-7-28(4)16-24(35-25(33)17-36-22-14-20-8-9-21(15-22)31(20)6)29(5)18(2)10-12-30(19(3)27(28)34)13-11-23(32)26(29)30/h7,18-22,24,26-27,34H,1,8-17H2,2-6H3/t18-,19+,20-,21+,22-,24-,26+,27+,28-,29+,30+/m1/s1

Code InChI : InChIKey=STZYTFJPGGDRJD-NHUWBDDWSA-N

SMILES : C[C@@H]1[C@]23[C@]([C@](C)([C@H](OC(CS[C@@H]4C[C@@]5(N(C)[C@](C4)(CC5)[H])[H])=O)C[C@](C=C)(C)[C@H]1O)[C@H](C)CC2)(C(=O)CC3)[H]

Synonymes :

• Rebapamulin
• (3Ar,4R,5R,7S,8S,9R,9As,12R)-8-Hydroxy-4,7,9,12-Tetramethyl-3-Oxo-7-Vinyldecahydro-4,9A-Propanocyclopenta[8]Annulen-5-Yl 2-(((1R,3S,5S)-8-Methyl-8-Azabicyclo[3.2.1]Octan-3-Yl)Thio)Acetate
• [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-3-Hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-4-vinyltricyclo[5.4.3.01,8]tetradec-6-yl]{[(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]sulfanyl}acetate
• Acetic acid, [[(3-exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester
• 3a,9-propano-3aH-cyclopentacyclooctene-8-acetic acid, 6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-α-[[(3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]thio]-1-oxo-, ion(1-), (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-
• SB 275833
• Retapamulin
• Acetic acid, 2-[[(3-exo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester
• Mutilin 14-(exo-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-ylsulfanyl)acetate

(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxotricyclo[5.4.3.0^{1,8}]tetradecan-6-yl 2-{[(1R,3S,5S)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]sulfanyl}acetate

CAS : 224452-66-8

Formule : C₃₀H₄₇NO₄S

Degré de pureté : 97%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 517.7635

Ref: IN-DA0039KJ

Retapamulin

CAS : 224452-66-8

Formule : C₃₀H₄₇NO₄S

Couleur et forme : White To Off-White Solid

Masse moléculaire : 517.78

Ref: 4Z-R-101001

Retapamulin

CAS : 224452-66-8

Retapamulin

Degré de pureté : 98%

Masse moléculaire : 517.77g/mol

Ref: 54-OR1026731

Retapamulin

CAS : 224452-66-8

Retapamulin

Degré de pureté : ≥98%

Masse moléculaire : 517.76g/mol

Ref: 54-BUP13422

Retapamulin

CAS : 224452-66-8

Degré de pureté : ≥ 98.0%

Couleur et forme : White to off-white powder

Masse moléculaire : C30H47NO4S

Ref: 7W-GA4340

Retapamulin

CAS : 224452-66-8

Formule : C₃₀H₄₇NO₄S

Degré de pureté : >98.0%(HPLC)(qNMR)

Couleur et forme : White to Light yellow powder to crystal

Masse moléculaire : 517.77

Ref: 3B-R0282

Retapamulin

CAS : 224452-66-8

Retapamulin (SB-275833), a Pleuromutilin Antibacterial, binds to both E. coli and S. aureus ribosomes with similar potencies (Kd: 3 nM).

Formule : C₃₀H₄₇NO₄S

Degré de pureté : 99.82% - 99.98%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 517.76

Ref: TM-T6638

Retapamulin

Produit contrôlé

CAS : 224452-66-8

Applications Retapamulin is an antibacterial agent used as a substitute for the more commonly known Penicillin (P223505).
References Goldenthal, E.I., et al.: Toxicol. Appl. Pharmacol., 18, 185 (1971), Dunham, J.M., et al.: Anal. Profiles Drug Subs., 1, 249 (1972),

Formule : C₃₀H₄₇NO₄S

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 517.76

Ref: TR-R279008

Retapamulin

CAS : 224452-66-8

Antibiotic; binds bacterial ribosomes to inhibit protein synthesis

Formule : C₃₀H₄₇NO₄S

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 517.76 g/mol

Ref: 3D-FR36346