CAS 22720-35-0

6-bromo-2-naphtyle B-D-glucuronide

Description :

Le 6-bromo-2-naphtyle β-D-glucuronide est un composé chimique qui sert de conjugé glucuronide, une modification courante dans le métabolisme des médicaments et les processus de détoxification. Ce composé présente un système d'anneau naphtalène substitué en position 6 par un atome de brome, augmentant sa lipophilie et influençant potentiellement son activité biologique. Le groupe β-D-glucuronide est dérivé de l'acide glucuronique, connu pour son rôle dans l'augmentation de la solubilité des composés hydrophobes, facilitant leur excrétion par l'organisme. Ce composé est souvent utilisé dans la recherche biochimique, en particulier dans les études impliquant l'activité enzymatique, comme la glucuronidation, qui est catalysée par les UDP-glucuronosyltransférases. Ses caractéristiques structurelles contribuent à sa réactivité et à ses interactions avec divers systèmes biologiques. Comme pour de nombreux composés organiques synthétiques, les données de sécurité doivent être consultées et des procédures de manipulation appropriées doivent être suivies pour atténuer les dangers potentiels associés à son utilisation.

Formule : C₁₆H₁₅BrO₇

InChI : InChI=1/C16H15BrO7/c17-9-3-1-8-6-10(4-2-7(8)5-9)23-16-13(20)11(18)12(19)14(24-16)15(21)22/h1-6,11-14,16,18-20H,(H,21,22)/t11-,12-,13+,14-,16+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=TYDGGWYIJKMLEO-JHZZJYKESA-N

SMILES : O(C1=CC2=C(C=C1)C=C(Br)C=C2)[C@@H]3O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O

Synonymes :

• 6-Bromo-2-naphthalenyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• 6-Bromo-2-naphthyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronide
• 6-Bromo-2-naphthyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucuronide
• 6-bromo-2-naphthyl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 6-bromonaphthalen-2-yl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• Glucopyranosiduronic acid, 6-bromo-2-naphthyl
• Glucopyranosiduronic acid, 6-bromo-2-naphthyl, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 6-bromo-2-naphthalenyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 6-bromo-2-naphthalenyl
• Glucopyranosiduronic acid, 6-bromo-2-naphthyl, β-D-
• 6-Bromo-2-naphthalenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• 6-Bromo-2-naphthyl β-D-glucuronide
• 6-Bromo-2-naphtyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• (2S,3S,4S,5R,6S)-6-((6-Bromonaphthalen-2-yl)oxy)-3,4,5-trihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
• 6-BROMO-2-NAPHTHYL-BETA-D-GLUCURONIDE
• 6-Bromo-2-naphthalenyl beta-D-glucopyranosiduronic acid
• (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(6-bromonaphthalen-2-yl)oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 6-BROMO-2-NAPHTHYL-BETA-D-GLUCURONIC ACID
• 6-BROMO-2-NAPHTHYL-BETA-D-GLUCURONIDE USP/EP/BP
• 6-Bromo-2-naphthyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• Einecs 245-176-1
• beta-D-6-Bromo-2-naphthyl glucopyranosiduronic acid
• (6-Bromonaphthalen-2-yl)β-D-glucopyranosiduronic acid

6-Bromo-2-naphthyl-β-d-glucuronide

CAS : 22720-35-0

Formule : C₁₆H₁₅BrO₇

Degré de pureté : 95%

Masse moléculaire : 399.1901

Ref: IN-DA00BDVR

6-Bromo-2-naphthyl b-D-glucuronide

CAS : 22720-35-0

Ref: 7W-GC6646

6-Bromo-2-naphthyl b-D-glucuronide

CAS : 22720-35-0

6-Bromo-2-naphthyl beta-D-glucuronide is a substrate for beta-glucuronidase, an enzyme involved in detoxification and bacterial metabolism. Upon enzymatic hydrolysis, it releases 6-bromo-2-naphthol, which forms a detectable dye when reacted with diazonium salts. This compound is widely used in microbiology to detecting E. coli in water testing and histochemical staining. 6-Bromo-2-naphthyl beta-D-glucuronide is also been used in cancer research studies. It has been found that some tumors are related to a high activity of beta-glucuronidase, responsible to reactivate the carcinogens and promote tumor progression, developing a drug resistance to chemotherapy.

Formule : C₁₆H₁₅BrO₇

Degré de pureté : Min 97%

Couleur et forme : White Off-White Powder

Masse moléculaire : 399.2 g/mol

Ref: 3D-EB03245