CAS 22897-08-1

5-Méthoxystérigmatocystine

Description :

5-Méthoxystérigmatocystine est une mycotoxine naturellement présente, produite par certaines espèces de champignons, en particulier celles du genre Aspergillus. Elle est structurellement liée à la stérigmatocystine, connue pour ses propriétés carcinogènes potentielles. Ce composé présente un groupe méthoxy, qui influence sa réactivité chimique et son activité biologique. 5-Méthoxystérigmatocystine se caractérise par sa structure polycyclique complexe, qui comprend plusieurs cycles fusionnés, contribuant à sa stabilité et à sa persistance dans l'environnement. On le trouve généralement dans les produits agricoles et il peut poser des risques pour la santé par exposition, en particulier dans les sources alimentaires contaminées. Ce composé suscite un intérêt en toxicologie et en sécurité alimentaire en raison de ses effets potentiels sur la santé humaine, y compris son rôle en tant que mutagène et cancérogène. Des méthodes analytiques telles que la chromatographie sont souvent utilisées pour détecter et quantifier cette mycotoxine dans diverses matrices. Comprendre ses caractéristiques est crucial pour évaluer les risques et mettre en œuvre des mesures de sécurité dans la production et le stockage des aliments.

Formule : C₁₉H₁₄O₇

InChI : InChI=1S/C19H14O7/c1-22-10-4-3-9(20)14-16(21)15-11(23-2)7-12-13(18(15)26-17(10)14)8-5-6-24-19(8)25-12/h3-8,19-20H,1-2H3/t8-,19+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=VVRUNWFPOWIBDY-WPCRTTGESA-N

SMILES : O(C)C=1C2=C(C=3[C@]4([C@@](OC3C1)(OC=C4)[H])[H])OC=5C(C2=O)=C(O)C=CC5OC

Synonymes :

• (3aR,12cS)-3a,12c-Dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-7H-furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one
• 5-Methoxysterigmatocystin
• 7H-Furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR,12cS)-
• 7H-Furo[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR-cis)-
• 7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one, 3a,12c-dihydro-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-, (3aR,12cS)-
• (3aR,12cS)-8-Hydroxy-6,11-dimethoxy-3a,12c-dihydro-7H-furo[3',2':4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-one

5-Methoxysterigmatocystin

CAS : 22897-08-1

5-Methoxysterigmatocystin is a mycotoxin characterized by its cytotoxic and genotoxic properties. It exhibits cytotoxic effects on cancer cell lines A549 and HepG2, with IC50 values of 5.5 μM and 0.7 μM, respectively. Additionally, it induces DNA damage. 5-Methoxysterigmatocystin acts as a photosensitizer, generating singlet oxygen (1O2) under visible light.

Formule : C₁₉H₁₄O₇

Masse moléculaire : 354.31

Ref: TM-TN7877

5-Methoxysterigmatocystin

CAS : 22897-08-1

Formule : C₁₉H₁₄O₇

Masse moléculaire : 354.3

Ref: 7W-GL4839

5-Methoxysterigmatocystin

Produit contrôlé

CAS : 22897-08-1

Formule : C₁₉H₁₄O₇

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 354.31

Ref: TR-M266998