CAS 22900-11-4: Acide β-neuramínico, N-acétyl-, ester méthylique
Description :Acide β-neuramínico, N-acétyl-, ester méthylique, communément appelé un dérivé de l'acide sialique, est un composé naturellement présent qui joue un rôle significatif dans les processus de reconnaissance et de signalisation cellulaire. Ce composé se caractérise par sa structure, qui comprend une chaîne carbonée de neuf carbones avec un groupe acide carboxylique, un groupe acétamido et un groupe fonctionnel d'esther méthylique. On le trouve généralement dans les glycoprotéines et les glycolipides à la surface des cellules, contribuant à diverses fonctions biologiques, y compris la réponse immunitaire et la reconnaissance des pathogènes. La forme d'esther méthylique améliore sa solubilité et sa stabilité, ce qui le rend utile dans la recherche et les applications biochimiques. Les dérivés de l'acide β-neuraminique sont également importants dans l'étude des infections virales, car de nombreux virus exploitent les acides sialiques pour entrer dans les cellules. En termes de propriétés physiques, c'est généralement un solide blanc à blanc cassé, soluble dans des solvants polaires et présente une absorbance UV caractéristique. Sa réactivité est influencée par la présence de groupes fonctionnels, permettant d'autres modifications chimiques dans les applications synthétiques.
Formule :C12H21NO9
InChI :InChI=1S/C12H21NO9/c1-5(15)13-8-6(16)3-12(20,11(19)21-2)22-10(8)9(18)7(17)4-14/h6-10,14,16-18,20H,3-4H2,1-2H3,(H,13,15)/t6-,7+,8+,9+,10+,12-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=BKZQMWNJESHHSA-AGNBLMTLSA-N
SMILES :O=C(NC1C(O)CC(O)(OC1C(O)C(O)CO)C(=O)OC)C
- Synonymes :
- <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-<smallcap>D</span>-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
- <span class="text-smallcaps">D</smallcap>-glycero-β-<smallcap>D</span>-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
- Methyl (6R)-5-acetamido-3,5-dideoxy-6-[(2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-alpha-L-threo-hex-2-ulopyranosonate
- Methyl N-acetyl-β-neuraminate
- N-Acetyl-β-neuraminic acid methyl ester
- β-Neuraminic acid, N-acetyl-, methyl ester
- D-glycero-β-D-galacto-2-Nonulopyranosonic acid, 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-, methyl ester
- D-glycero-D-galacto-Nonulopyranosonic acid, 5-acetamido-3,5-dideoxy-, methyl ester, β-
