CAS 229177-52-0

2-Cyclopentène-1-méthanol, 4-amino-, (1S,4R)-, (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate (1:1) (sel)

Description :

2-Cyclopentène-1-méthanol, 4-amino-, (1S,4R)-, (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate (1:1) (sel) est un composé organique complexe caractérisé par sa stéréochimie unique et ses groupes fonctionnels. La présence d'un cycle de cyclopentène indique qu'il a une insaturation, contribuant à sa réactivité et à ses applications potentielles en synthèse organique. Le groupe amino suggère qu'il peut participer à diverses réactions chimiques, telles que des substitutions nucléophiles ou des réactions de couplage. Le moiety de dihydroxybutanedioate introduit des groupes hydroxyles supplémentaires, améliorant sa solubilité dans des solvants polaires et influençant potentiellement son activité biologique. La forme saline de ce composé indique qu'il peut exister sous forme d'espèce ionique, ce qui peut affecter sa stabilité et son interaction avec d'autres molécules. Dans l'ensemble, la combinaison de ces caractéristiques suggère que cette substance pourrait être d'un intérêt en chimie médicinale ou comme un élément de base dans la synthèse de molécules plus complexes. Sa stéréochimie spécifique pourrait également jouer un rôle crucial dans la détermination de ses propriétés biologiques et de ses interactions.

Formule : C₆H₁₁NO·C₄H₆O₆

InChI : InChI=1S/C6H11NO.C4H6O6/c7-6-2-1-5(3-6)4-8;5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6,8H,3-4,7H2;1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t5-,6+;1-,2-/m10/s1

Code InChI : InChIKey=LTSTZOJHLZNDFG-ZGMNSGLWSA-N

SMILES : C(O)[C@H]1C[C@@H](N)C=C1.[C@H]([C@@H](C(O)=O)O)(C(O)=O)O

Synonymes :

• (1S,4R)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate (1:1) salt
• (1S-cis)-4-Amino-2-cyclopentene-1-menthanol D-hydrogen tatrate
• 2-Cyclopentene-1-methanol, 4-amino-, (1S,4R)-, (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioate (1:1) (salt)
• [(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-en-1-yl]methanol 2,3-dihydroxybutanedioate (1:1)

(1S,4R)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol D-Tartrate

CAS : 229177-52-0

Formule : C₁₀H₁₇NO₇

Degré de pureté : 95%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 263.2445

Ref: IN-DA002LHU

(1S-cis)-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol D-hydrogen tatrate

CAS : 229177-52-0

Ref: 7W-GK2535

(1S,4R)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol D-Tartrate

Produit contrôlé

CAS : 229177-52-0

Impurity Abacavir - In House Impurity
Applications (1S,4R)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol D-Tartrate (Abacavir - In House Impurity) is an intermediate of Abacavir (A104990). Abacavir is a carbocyclic 2'-deoxyguanosine nucleoside reverse transcriptase inhibitor and an anti-HIV drug used to treat HIV infection (1). Intracellular enzymes convert Abacavir to its active form, carbovir-triphosphate (CBV-TP), which then selectively inhibits HIV reverse transcriptase by incorporating into viral DNA (2). Abacavir is metabolized in the liver by uridine diphosphate glucuronyltransferase and alcohol dehydrogenase resulting in inactive glucuronide and carboxylate metabolites, respectively.
References (1) Jackson, A., et al.: Antivir Ther. 17, 19 (2012) (2) Yuen, G. J., et al.: Clin Pharmacokinet. 47, 351 (2008)

Formule : C₆H₁₁NO·C₄H₆O₆

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 263.24

Ref: TR-A603640

(1S,4R)-cis-4-Amino-2-cyclopentene-1-methanol D-Tartrate

CAS : 229177-52-0

Formule : C₆H₁₁NOC₄H₆O₆

Masse moléculaire : 113.16 : 150.09

Ref: ST-EA-CP-A1055