CAS 23109-05-9

α-Amanitine

Description :

α-Amanitine est un peptide cyclique et une toxine puissante que l'on trouve principalement dans certaines espèces de champignons, en particulier dans le genre Amanita, comme l'infâme Amanita phalloides, communément connu sous le nom de champignon mortel. Il est composé de huit acides aminés et est connu pour sa haute toxicité, affectant principalement le foie et les reins. Le mécanisme d'action implique l'inhibition de l'ARN polymérase II, une enzyme essentielle dans le processus de transcription des cellules eucaryotes, entraînant un arrêt de la synthèse de l'ARNm et une apoptose cellulaire subséquente. α-Amanitine se caractérise par sa stabilité dans des environnements acides, ce qui contribue à sa toxicité lorsqu'il est ingéré. Les symptômes d'intoxication peuvent inclure des troubles gastro-intestinaux, suivis d'une période trompeuse de rétablissement apparent, après laquelle des dommages sévères au foie et aux reins peuvent survenir. En raison de sa haute toxicité et de son potentiel d'issues fatales, α-Amanitine suscite un intérêt considérable tant en toxicologie qu'en pharmacologie, avec des recherches en cours sur ses mécanismes et ses applications thérapeutiques potentielles.

Formule : C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

InChI : InChI=1/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16?,17?,19?,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1

Synonymes :

• alpha-Amanitin
• Brn 1071138
• Cyclic(L-asparaginyl-4-hydroxy-L-prolyl-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl), cyclic (4-8)-sulfide, (R)-S-oxide
• Hsdb 3458
• alpha-Amanitine
• alpha-Amatoxin
• 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo(1',2':8,9)(1,5,8,11,14)thiatetraazacyclooctadecino(18,17-b)indole, cyclic peptide deriv.
• 2-[29-(Butan-2-Yl)-21-(3,4-Dihydroxybutan-2-Yl)-2,14-Dihydroxy-11-Oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-Octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23A-Octadecahydro-9,18-(Epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)Pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]Thiatetraazacyclooctadecino[18,17-B]Indol-6-Yl]Acetamide
• 2-[(2R,6S,9R,11R,18S,21S,23aS,29S)-29-[(2S)-butan-2-yl]-21-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,14-dihydroxy-11-oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23a-octadecahydro-9,18-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indol-6-yl]acetamide

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

CAS : 23109-05-9

α-Amanitin, from Amanita Phalloides

Formule : C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Degré de pureté : 93.6% (310nm) (Typical Value in Batch COA)

Couleur et forme : Powder

Masse moléculaire : 918.96966g/mol

Ref: 54-BIA8415

α-Amanitine

CAS : 23109-05-9

Formule : C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Degré de pureté : (UV) ≥ 97.0%

Couleur et forme : White to off-white solid

Masse moléculaire : 918.97

Ref: 7W-GE9202

α-Amanitin

CAS : 23109-05-9

alpha-Amanitin is the principal toxin of poisonous mushrooms, exerting its toxic function by inhibiting RNA-polymerase II.

Formule : C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Degré de pureté : 96.44% - ≥90%

Couleur et forme : Solid

Masse moléculaire : 918.97

Ref: TM-T13540

α-Amanitin

CAS : 23109-05-9

a-Amanitin is a cyclic peptide that is found in mushrooms of the genus "Amanita", which can cause toxic effects if eaten. It has been shown to inhibit the growth of cancer cells by inhibiting mitochondrial membrane potential and reducing dna synthesis, as well as by triggering apoptosis. The structural analysis of a-amanitin has shown that it binds to surface glycoproteins on myeloma cells and triggers the activation of toll-like receptors (TLRs), which initiate an immune response against myeloma cells. This cyclic peptide also has been shown to reduce hepatic steatosis in mice by affecting mitochondrial membrane potential and inducing metabolic changes.
Indocyanine green, a fluorescent dye, has been shown to prevent α-amanitin toxicity in mice (Wang et al, 2023), and could be a possible antidote to poisoning by Amanita, such as death cap mushroom Amanita phalloides, which is the cause of over 90% of fatal mushroom poisoning.

Formule : C₃₉H₅₄N₁₀O₁₄S

Degré de pureté : Min. 95 Area-%

Couleur et forme : White Powder

Masse moléculaire : 918.97 g/mol

Ref: 3D-FA57619