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α-Amanitine

CAS 23109-05-9: α-Amanitine

Description :α-Amanitine est un peptide cyclique et une toxine puissante que l'on trouve principalement dans certaines espèces de champignons, en particulier dans le genre Amanita, comme l'infâme Amanita phalloides, communément connu sous le nom de champignon mortel. Il est composé de huit acides aminés et est connu pour sa haute toxicité, affectant principalement le foie et les reins. Le mécanisme d'action implique l'inhibition de l'ARN polymérase II, une enzyme essentielle dans le processus de transcription des cellules eucaryotes, entraînant un arrêt de la synthèse de l'ARNm et une apoptose cellulaire subséquente. α-Amanitine se caractérise par sa stabilité dans des environnements acides, ce qui contribue à sa toxicité lorsqu'il est ingéré. Les symptômes d'intoxication peuvent inclure des troubles gastro-intestinaux, suivis d'une période trompeuse de rétablissement apparent, après laquelle des dommages sévères au foie et aux reins peuvent survenir. En raison de sa haute toxicité et de son potentiel d'issues fatales, α-Amanitine suscite un intérêt considérable tant en toxicologie qu'en pharmacologie, avec des recherches en cours sur ses mécanismes et ses applications thérapeutiques potentielles.

Formule :C39H54N10O14S

InChI :InChI=1/C39H54N10O14S/c1-4-16(2)31-36(60)42-11-29(55)43-25-15-64(63)38-21(20-6-5-18(51)7-22(20)46-38)9-23(33(57)41-12-30(56)47-31)44-37(61)32(17(3)27(53)14-50)48-35(59)26-8-19(52)13-49(26)39(62)24(10-28(40)54)45-34(25)58/h5-7,16-17,19,23-27,31-32,46,50-53H,4,8-15H2,1-3H3,(H2,40,54)(H,41,57)(H,42,60)(H,43,55)(H,44,61)(H,45,58)(H,47,56)(H,48,59)/t16?,17?,19?,23-,24-,25-,26-,27-,31-,32-,64+/m0/s1

  • Synonymes :
  • alpha-Amanitin
  • Brn 1071138
  • Cyclic(L-asparaginyl-4-hydroxy-L-prolyl-(R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl), cyclic (4-8)-sulfide, (R)-S-oxide
  • Hsdb 3458
  • alpha-Amanitine
  • alpha-Amatoxin
  • 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo(1',2':8,9)(1,5,8,11,14)thiatetraazacyclooctadecino(18,17-b)indole, cyclic peptide deriv.
  • 2-[29-(Butan-2-Yl)-21-(3,4-Dihydroxybutan-2-Yl)-2,14-Dihydroxy-11-Oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-Octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23A-Octadecahydro-9,18-(Epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)Pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]Thiatetraazacyclooctadecino[18,17-B]Indol-6-Yl]Acetamide
  • 2-[(2R,6S,9R,11R,18S,21S,23aS,29S)-29-[(2S)-butan-2-yl]-21-[(2R,3R)-3,4-dihydroxybutan-2-yl]-2,14-dihydroxy-11-oxido-5,8,20,23,24,27,30,33-octaoxo-1,2,3,5,6,7,8,9,10,12,17,18,19,20,21,22,23,23a-octadecahydro-9,18-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indol-6-yl]acetamide
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α-Amanitin, from Amanita Phalloides

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