CAS 23214-92-8: Doxorubicine

Description : Doxorubicine, également connu sous le nom de marque Adriamycine, est un antibiotique anthracycline utilisé principalement dans la chimiothérapie du cancer. Il est dérivé de la bactérie Streptomyces peucetius et se caractérise par sa couleur rouge, qui est indicative de sa structure anthracycline. La formule chimique de Doxorubicine est C27H29NO11, et il a un poids moléculaire d'environ 579,65 g/mol. Doxorubicine fonctionne en s'intercalant dans l'ADN, perturbant le processus de réplication et inhibant la topoisomérase II, ce qui conduit finalement à l'apoptose des cellules cancéreuses à division rapide. Ses applications thérapeutiques incluent le traitement de divers cancers, tels que le cancer du sein, la leucémie et le lymphome. Cependant, Doxorubicine est associé à des effets secondaires significatifs, y compris la cardiotoxicité, qui limite sa dose cumulative. Il est généralement administré par voie intraveineuse et est souvent utilisé en combinaison avec d'autres agents chimiothérapeutiques pour améliorer l'efficacité. En raison de ses effets puissants et de sa toxicité potentielle, une surveillance attentive pendant le traitement est essentielle.

Formule : C₂₇H₂₉NO₁₁

InChI : InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1

Code InChI : InChIKey=AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N

SMILES : O=C1C=2C=CC=C(OC)C2C(=O)C=3C(O)=C4C(=C(O)C13)CC(O)(C(=O)CO)CC4OC5OC(C)C(O)C(N)C5

Synonymes :

• (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
• (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,1 1-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• (8S-cis)-10-(3-Amino-2,3,6-Trideoxy-alpha-L-Lyxo-Hexopyranosyl)Oxy-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-8-(Hydroxyacetyl)-1-Methoxy-5,12-Naphthacenedione
• 10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyso-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
• 14-Hydroxydaunomycin
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
• 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
• Adiblastine (Hydrochloride Salt)
• Adriablastine (Hydrochloride Salt)
• Adriablatina (Hydrochloride Salt)
• Adriacin
• Adriacin (hydrochloride salt)
• Adriamycin PFS
• Adriamycin PFS (hydrochloride salt)
• Adriamycin RDF
• Adriamycin RDF (hydrochloride salt)
• Adriblastin
• Adriblastina
• Adriblastina (hydrochloride salt)
• Adriblatina (Hydrochloride Salt)
• Ameisu
• Biotransdox
• Caelix
• Caelyx
• Doxil
• Doxorrubicina
• Doxorubicin
• Doxorubicin hydrochloride (hydrochloride salt)
• Doxorubicine
• Evacet
• Farmablastina (hydrochloride salt)
• Hydroxydaunomycin
• Hydroxydaunomycin hydrochloride (hydrochloride salt)
• Hydroxydaunorubicin
• Hydroxydaunorubicin hydrochloride (hydrochloride salt)
• Liporubicin
• Livatag
• Nsc 123127
• Oncodox
• Pk 2
• Rubex
• Rubex (hydrochloride salt)
• Rubidox
• (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione

Doxorubicin Hydrochloride

CAS : 23214-92-825316-40-9

• Formule : C₂₇H₂₉NO₁₁·HCl
• Degré de pureté : >95.0%(HPLC)
• Couleur et forme : Light yellow to Brown powder to crystal
• Masse moléculaire : 579.98

5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-

CAS : 23214-92-8

• Formule : C₂₇H₂₉NO₁₁
• Degré de pureté : 97%
• Couleur et forme : Solid
• Masse moléculaire : 543.5193

Doxorubicin Free Base

CAS : 23214-92-8

• Couleur et forme : Solid
• Masse moléculaire : 543.52g/mol

Doxorubicin, free base

CAS : 23214-92-8

• Formule : C₂₇H₂₉NO₁₁
• Degré de pureté : (HPLC) 98.0 - 102.0 % (anhydrous basis)
• Couleur et forme : Orange-red powder
• Masse moléculaire : 543.52

Doxorubicin

CAS : 23214-92-8

Doxorubicin (Adriamycin) is a Topoisomerase II (Top2) inhibitor with antineoplastic activity.

• Formule : C₂₇H₂₉NO₁₁
• Degré de pureté : 98%
• Couleur et forme : Red Crystalline Solid Solid
• Masse moléculaire : 543.52