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CAS 23214-92-8

:

Doxorubicine

Description :
Doxorubicine, également connu sous le nom de marque Adriamycine, est un antibiotique anthracycline utilisé principalement dans la chimiothérapie du cancer. Il est dérivé de la bactérie Streptomyces peucetius et se caractérise par sa couleur rouge, qui est indicative de sa structure anthracycline. La formule chimique de Doxorubicine est C27H29NO11, et il a un poids moléculaire d'environ 579,65 g/mol. Doxorubicine fonctionne en s'intercalant dans l'ADN, perturbant le processus de réplication et inhibant la topoisomérase II, ce qui conduit finalement à l'apoptose des cellules cancéreuses à division rapide. Ses applications thérapeutiques incluent le traitement de divers cancers, tels que le cancer du sein, la leucémie et le lymphome. Cependant, Doxorubicine est associé à des effets secondaires significatifs, y compris la cardiotoxicité, qui limite sa dose cumulative. Il est généralement administré par voie intraveineuse et est souvent utilisé en combinaison avec d'autres agents chimiothérapeutiques pour améliorer l'efficacité. En raison de ses effets puissants et de sa toxicité potentielle, une surveillance attentive pendant le traitement est essentielle.
Formule :C27H29NO11
InChI :InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27(36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23(32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15,17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1
Code InChI :InChIKey=AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N
SMILES :OC=1C2=C([C@@H](O[C@H]3C[C@H](N)[C@H](O)[C@H](C)O3)C[C@@](C(CO)=O)(O)C2)C(O)=C4C1C(=O)C=5C(C4=O)=C(OC)C=CC5
Synonymes :
  • (1S,3S)-3,5,12-trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside
  • (7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-Amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,1 1-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
  • (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
  • (8S-cis)-10-(3-Amino-2,3,6-Trideoxy-alpha-L-Lyxo-Hexopyranosyl)Oxy-7,8,9,10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-8-(Hydroxyacetyl)-1-Methoxy-5,12-Naphthacenedione
  • 10-((3-Amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyso-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
  • 14-Hydroxydaunomycin
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-<span class="text-smallcaps">L</span>-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
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