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CAS 2394-20-9

:

Acide vanillylmandélique

Description :
Acide vanillylmandélique (VMA) est un composé phénolique qui est un métabolite des catécholamines, principalement de l'épinéphrine et de la norépinéphrine. Il se caractérise par sa structure chimique, qui comprend un groupe vanilline et un composant acide mandélique. Le VMA se trouve généralement dans l'urine et est utilisé comme biomarqueur pour certaines conditions médicales, en particulier le neuroblastome et le phéochromocytome, car des niveaux élevés peuvent indiquer la présence de ces tumeurs. Le composé est soluble dans l'eau et présente une nature faiblement acide en raison du groupe acide carboxylique dans sa structure. Sa présence dans les fluides biologiques est souvent mesurée par des techniques chromatographiques, telles que la chromatographie liquide haute performance (HPLC). En plus de son importance clinique, le VMA a été étudié pour ses potentielles propriétés antioxydantes, bien que sa pertinence principale reste dans le domaine du diagnostic. Dans l'ensemble, Acide vanillylmandélique sert d'indicateur important dans l'évaluation du métabolisme des catécholamines et des troubles associés.
Formule :C9H10O5
InChI :InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
Code InChI :InChIKey=CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(C(O)=O)(O)C1=CC(OC)=C(O)C=C1
Synonymes :
  • (4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)glycolic acid
  • (±)-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • (±)-Vanilmandelic acid
  • 2-(4′-Hydroxy-3′-methoxyphenyl)-2-hydroxyethanoic acid
  • 2-Hydroxy-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetic acid
  • 3-Methoxy-4-hydroxyphenylhydroxyacetic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxy-<span class="text-smallcaps">DL</span>-mandelic acid
  • 4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-3-Methoxy-4-hydroxymandelic acid
  • <span class="text-smallcaps">DL</span>-4-Hydroxy-3-methoxymandelic acid
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