CAS 2408-40-4

Monoglucuronide de diéthylstilbestrol

Description :

Monoglucuronide de diéthylstilbestrol est un composé chimique qui est un conjugé de glucuronide de diéthylstilbestrol, un œstrogène synthétique non stéroïdien. Ce composé se caractérise par sa structure, qui comprend un squelette de stilbène avec deux groupes éthyles et un moiety d'acide glucuronique attaché, améliorant sa solubilité et facilitant l'excrétion. Le diéthylstilbestrol lui-même a été historiquement utilisé en médecine, en particulier pour la thérapie de remplacement hormonal et pour prévenir les complications de la grossesse, mais son utilisation a diminué en raison des risques pour la santé associés. La forme de monoglucuronide est généralement plus polaire que son composé parent, ce qui affecte sa pharmacocinétique et son activité biologique. Il est important dans le contexte du métabolisme des médicaments, car la glucuronidation est une voie majeure pour la détoxification et l'élimination de divers médicaments et composés endogènes. Le composé est d'un intérêt dans les études pharmacologiques et toxicologiques, en particulier en ce qui concerne ses effets potentiels et les implications de l'activité œstrogénique dans divers systèmes biologiques.

Formule : C₂₄H₂₈O₈

InChI : InChI=1S/C24H28O8/c1-3-17(13-5-9-15(25)10-6-13)18(4-2)14-7-11-16(12-8-14)31-24-21(28)19(26)20(27)22(32-24)23(29)30/h5-12,19-22,24-28H,3-4H2,1-2H3,(H,29,30)/b18-17+/t19-,20-,21+,22-,24+/m0/s1

Code InChI : InChIKey=LJMPVHCKUXKZAV-PDSLVOJVSA-N

SMILES : C(=C(/CC)\C1=CC=C(O)C=C1)(\CC)/C2=CC=C(O[C@@H]3O[C@H](C(O)=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)C=C2

Synonymes :

• (E)-4-(1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-enyl)phenyl-beta-D-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-<span class="text-smallcaps">D</span>-glucopyranosiduronic acid
• 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)but-1-en-1-yl]phenyl D-glucopyranosiduronic acid
• Diethylstilbestrol monoglucuronide
• Glucopyranosiduronic acid, p-(α,β-diethyl-p-hydroxystyryl)phenyl, (E)-, β-<span class="text-smallcaps">D</span>-
• Stilbestrol monoglucuronide
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl
• β-<span class="text-smallcaps">D</span>-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl, (E)-
• 4-[(1E)-1-Ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-buten-1-yl]phenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
• β-D-Glucopyranosiduronic acid, 4-[(1E)-1-ethyl-2-(4-hydroxyphenyl)-1-butenyl]phenyl

Diethyl stilbestrol b-D-glucuronide

CAS : 2408-40-4

Ref: 7W-GC2661

Diethyl Stilbestrol β-D-Glucuronide

Produit contrôlé

CAS : 2408-40-4

Stability Hygroscopic
Applications A metabolite of Fosfestrol.
References Vanluchene, E., et al.: J. Steroid Biochem., 16, 701 (1982), Fodey, T., et al.: Food Agric. Immunol., 8, 157 (1996),

Formule : C₂₄H₂₈O₈

Couleur et forme : Neat

Masse moléculaire : 444.47

Ref: TR-D445020

Diethyl stilbestrol β-D-glucuronide

CAS : 2408-40-4

Diethylstilbestrol (DES) is an endogenous substance that has been shown to be a potent estrogen. It is metabolized in the body to form stilbestrol glucuronide, which is excreted in the urine. Radiolabeling studies have shown that DES has a chemical structure similar to estradiol, although its pharmacologic effects are not as potent. Diethylstilbestrol glucuronide can be used for the diagnosis of cancer and other diseases by using nuclear medicine techniques such as positron emission tomography (PET) and single-photon emission computed tomography (SPECT). Studies have also demonstrated that DES can induce erythropoietic protoporphyria in animals.

Formule : C₂₄H₂₈O₈

Degré de pureté : Min. 95%

Couleur et forme : White to off-white powder.

Masse moléculaire : 444.47 g/mol

Ref: 3D-MD10197