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CAS 2448-45-5

:

N-(Benzyloxycarbonyl)-D-phénylalanine

Description :
N-(Benzyloxycarbonyl)-D-phénylalanine, communément appelé Z-D-phénylalanine, est un dérivé d'acide aminé caractérisé par la présence d'un groupe protecteur benzyloxycarbonyle (Z) attaché au groupe amino de D-phénylalanine. Ce composé est généralement utilisé dans la synthèse peptidique comme groupe protecteur, ce qui aide à prévenir les réactions indésirables lors de la formation de liaisons peptidiques. C'est un solide cristallin blanc à blanc cassé qui est soluble dans des solvants organiques tels que le méthanol et le diméthylsulfoxyde, mais moins soluble dans l'eau. La présence du groupe phényle contribue à ses caractéristiques hydrophobes, tandis que le groupe benzyloxycarbonyle améliore la stabilité et la réactivité dans les applications synthétiques. Z-D-phénylalanine est également d'un intérêt particulier dans la recherche biochimique, notamment dans les études impliquant la structure et la fonction des protéines. Son numéro CAS, 2448-45-5, est utilisé pour l'identification dans les bases de données chimiques et les contextes réglementaires. Dans l'ensemble, ce composé joue un rôle significatif dans la synthèse organique et la chimie médicinale.
Formule :C17H17NO4
InChI :InChI=1/C17H17NO4/c19-16(20)15(11-13-7-3-1-4-8-13)18-17(21)22-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-10,15H,11-12H2,(H,18,21)(H,19,20)/t15-/m1/s1
Code InChI :InChIKey=RRONHWAVOYADJL-OAHLLOKOSA-N
SMILES :[C@H](CC1=CC=CC=C1)(NC(OCC2=CC=CC=C2)=O)C(O)=O
Synonymes :
  • (2R)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropanoic acid
  • (2R)-3-Phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
  • (R)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-phenylpropanoic acid
  • (R)-N-(Benzyloxycarbonyl)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-(Carbobenzoxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-(Carbobenzyloxy)phenylalanine
  • <span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine, N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-
  • Alanine, N-carboxy-3-phenyl-, N-benzyl ester, <span class="text-smallcaps">D</span>-
  • Benzyloxycarbonyl-<span class="text-smallcaps">D</span>-phenylalanine
  • CBZ-<span class="text-smallcaps">D</span>-Phenylalanine
  • Voir plus de synonymes
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